[5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate | 333335-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 333335-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅O₃
• 分子量: 373.799
• InChiKey: KJGMXDGGLSECNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙氧基四氢呋喃-3-基)甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1

文献信息

• Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans
  作者：Graham R Geen、Peter M Kincey、P.Grant Spoors

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02326-1

  日期：2001.2

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.