2-bromo-2-allyl-3-methyl-3-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-1-cyclohexanone | 1032476-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-allyl-3-methyl-3-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-allyl-2-bromo-3-methyl-3-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]cyclohexanone
• CAS: 1032476-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₇BrOSi
• 分子量: 355.39
• InChiKey: HKDUULXKIDFDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-allyl-3-methyl-3-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-1-cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(5aS*,9¹S*)-2,5a-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]inden-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986
• 作为产物：
  描述：

  {4-[2-allyl-1-methyl-3-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]but-1-ynyl}trimethylsilane 在 iron(III) chloride 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-bromo-2-allyl-3-methyl-3-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986

文献信息

• A simple iodination protocol via in situ generated ICl using NaI/FeCl3
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Chandran Prakash、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.067

  日期：2006.4

  A novel iodination of silyl-enol ethers using hitherto unexplored NaI/FeCl3 system is reported. The procedure has been extended to the iodination of aromatic and hetero aromatic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.