(2R)-3-methyl-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid methyl ester | 511243-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-methyl-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-methyl-2-[[4-[6-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]butanoate
• CAS: 511243-40-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇S₂
• 分子量: 521.656
• InChiKey: KJDZMSJDVHSMJR-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorine-18 labeled matrix metalloproteinase inhibitors for cancer imaging

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是参与癌症侵袭和转移的关键酶。新型 18F 标记的 MMP 抑制剂 (1a–c) 已被设计和合成，用于通过正电子发射断层扫描进行癌症成像。从 D 型氨基酸开始，分四步合成前体。 1a-c 的放射合成通过简单的一锅合成进行。在 60-70 分钟内（包括最终的制备型 HPLC 分离），得到的放射性氟化 MMP 抑制剂的总放射化学产率为 13-43%（EOB，衰减校正）。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.616
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-3-methyl-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Q.-H.; Fei, X.; Wang, J.-Q., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S110 - S110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zheng, Q.-H.; Fei, X.; Wang, J.-Q., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S110 - S110
  作者：Zheng, Q.-H.、Fei, X.、Wang, J.-Q.、Stone, K. L.、Martinez, T. D.、Gay, D. J.、Baity, W. L.、Mock, B. H.、Glick-Wilson, B. E.、Sullivan, M. L.、Miller, K. D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of fluorine-18 labeled matrix metalloproteinase inhibitors for cancer imaging
  作者：Shozo Furumoto、Ren Iwata、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/jlcr.616

  日期：2002.10.15

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are key enzymes involved in cancer invasion and metastasis. New 18F-labeled MMP inhibitors (1a–c) has been designed and synthesized for cancer imaging by positron emmision tomography. The precursors were synthesized in four steps starting from D-form of amino acids. Radiosynthesis of 1a–c were carried out by simple one-pot synthesis. The resulting radiofluorinated MMP inhibitors were obtained in overall radiochemical yields of 13–43% (EOB, decay corrected) within 60–70 min (including final preparative HPLC separation). Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  基质金属蛋白酶（MMP）是参与癌症侵袭和转移的关键酶。新型 18F 标记的 MMP 抑制剂 (1a–c) 已被设计和合成，用于通过正电子发射断层扫描进行癌症成像。从 D 型氨基酸开始，分四步合成前体。 1a-c 的放射合成通过简单的一锅合成进行。在 60-70 分钟内（包括最终的制备型 HPLC 分离），得到的放射性氟化 MMP 抑制剂的总放射化学产率为 13-43%（EOB，衰减校正）。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司