5-(2-吡嗪基)-1H-四唑 | 16289-54-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-吡嗪基)-1H-四唑
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrazine
• 英文别名: 5-(2-pyrazinyl)tetrazole；2-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazine
• CAS: 16289-54-6
• 化学式: C₅H₄N₆
• 分子量: 148.127
• InChiKey: KKCLDPWLTMYUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  402.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-吡嗪基)-1H-四唑 生成 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基氮烯和2-吡嗪基卡宾。

  摘要：

  快速真空热解 (FVT) 和基质光解均由 1,2,3-三唑并[1,5-a] 吡嗪 (24) 生成 2-重氮甲基吡嗪 (22)。4-叠氮基吡啶(18) 以及24 或2-(5-四唑基) 吡嗪(23) 的FVT 得到预期的氮烯产物，即4,4'-偶氮吡啶和2-和3-氰基吡咯。18 和 24 的基质光解导致 4-吡啶基硝基碳烯/2-吡嗪基卡宾环扩展为 1,5-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 (20)。进一步的光解导致烯酮亚胺 27 开环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.85
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(2-吡嗪基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  由腈在水中制备5-取代的1H-四唑。

  摘要：

  已显示将叠氮化钠添加至腈中以生成1H-四唑在水中以锌盐为催化剂容易进行。反应范围很广。各种芳族腈，活化和未活化的烷基腈，取代的乙烯基腈，硫氰酸酯和氰胺均已证明是该反应的可行底物。

  DOI：

  10.1021/jo010635w

文献信息

• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要
• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。
• Syntheses of 5-Substituted 1H-tetrazoles Catalyzed by Reusable Cu(II)-NaY Zeolite from Nitriles
  作者：K. Sudhakar、B. Purna Chandra Rao、B. Prem Kumar、M. Suresh、S. Ravi

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20337

  日期：——

  Cu(II)-NaY heterogeneous catalyst is used for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles by [2+3]-cycloaddition of sodium azide and nitriles. The salient features of this process are low reaction times, mild reaction conditions and high yields. The catalyst is recovered and reused for several cycles with consistent activity.

  Cu(II)-NaY 非均相催化剂用于通过叠氮化钠与腈的 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1H-四唑。该过程的显著特点是反应时间短，反应条件温和，产率高。催化剂可回收并在多个循环中重复使用，活性保持一致。