1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrazine | 51392-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrazine
• 英文别名: [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine；<1,2,3>Triazolo<1,5-a>pyrazin；v-Triazolo<1,5-a>pyrazin；[1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyrazine；triazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 51392-75-7
• 化学式: C₅H₄N₄
• 分子量: 120.114
• InChiKey: YAFOJTVLHTUFQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1627.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrazine 反应 0.17h， 生成 N-(isocyanovinyl)ketenimine
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基氮烯和2-吡嗪基卡宾。

  摘要：

  快速真空热解 (FVT) 和基质光解均由 1,2,3-三唑并[1,5-a] 吡嗪 (24) 生成 2-重氮甲基吡嗪 (22)。4-叠氮基吡啶(18) 以及24 或2-(5-四唑基) 吡嗪(23) 的FVT 得到预期的氮烯产物，即4,4'-偶氮吡啶和2-和3-氰基吡咯。18 和 24 的基质光解导致 4-吡啶基硝基碳烯/2-吡嗪基卡宾环扩展为 1,5-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 (20)。进一步的光解导致烯酮亚胺 27 开环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.85
• 作为产物：
  描述：

  2-吡嗪甲醛 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Maury, Georges; Meziane, Driss; Srairi, Driss, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 2, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MAURY, G.;MEZIANE, D.;SRAIRI, D.;PAUGAN, J. -P.;PAUGAM, R., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1982, 91, N 2, 153-161
  作者：MAURY, G.、MEZIANE, D.、SRAIRI, D.、PAUGAN, J. -P.、PAUGAM, R.

  DOI：——

  日期：——
• WENTRUP C., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 5, 1755-1764
  作者：WENTRUP C.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Pyridylnitrene and 2-pyrazinylcarbene
  作者：Curt Wentrup、Ales Reisinger、David Kvaskoff

  DOI：10.3762/bjoc.9.85

  日期：——

  Both flash vacuum thermolysis (FVT) and matrix photolysis generate 2-diazomethylpyrazine (22) from 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrazine (24). FVT of 4-azidopyridine (18) as well as of 24 or 2-(5-tetrazolyl)pyrazine (23) affords the products expected from the nitrene, i.e., 4,4'-azopyridine and 2- and 3-cyanopyrroles. Matrix photolyses of both 18 and 24 result in ring expansion of 4-pyridylnitrene/2-pyrazinylcarbene

  快速真空热解 (FVT) 和基质光解均由 1,2,3-三唑并[1,5-a] 吡嗪 (24) 生成 2-重氮甲基吡嗪 (22)。4-叠氮基吡啶(18) 以及24 或2-(5-四唑基) 吡嗪(23) 的FVT 得到预期的氮烯产物，即4,4'-偶氮吡啶和2-和3-氰基吡咯。18 和 24 的基质光解导致 4-吡啶基硝基碳烯/2-吡嗪基卡宾环扩展为 1,5-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 (20)。进一步的光解导致烯酮亚胺 27 开环。
• Maury, Georges; Meziane, Driss; Srairi, Driss, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 2, p. 153 - 162
  作者：Maury, Georges、Meziane, Driss、Srairi, Driss、Paugan, Jean-Paul、Paugam, Renee

  DOI：——

  日期：——