methyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 3-(acetylamino)-, methyl ester, (2Z)-；methyl (Z)-3-acetamidobut-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LZHSHKSQRPIMMV-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-乙基氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8
• 作为产物：
  描述：

  氨氯地平杂质53 在 C₁₆H₃₂⁽²⁾H₈O₂P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 methyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化β-脱氢氨基酸不对称加氢机理：大规模实验与计算研究

  摘要：

  通过（铑络合物催化的五个有代表性的β-脱氢酸的不对称氢化的机制- [R ）- （叔-butylmethylphosphino）（二-叔-butylphosphino）甲烷（trichickenfootphos，TCFP）和（- [R ，- [R）-1,2-二（叔）通过广泛的NMR实验和最新的DFT计算，对丁基丁基膦基苯）（BenzP *）进行了研究，以揭示控制这一重要工业反应中对映选择性的意义和顺序的关键因素。发现底物与Rh（I）催化剂的结合模式高度依赖于铑配合物和底物的性质。因此，即使在173 K下，也未检测到[Rh（（R，R）-BenzP *）S 2 ] + SbF 6 –（5）和（E）-3-乙酰氨基-2-丁烯酸酯（2a）的底物结合。 [Rh（（R）-TCFP）S 2 ]+ BF 4 - （3）表现出弱可逆用结合图2a中的温度间隔173-253 K的复合物的形成图4a，而在环境温度下，

  DOI：

  10.1021/cs400767e

文献信息

• 2, 3-Bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative, process of producing the same, and metal complex having the same as ligand
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20070021610A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  An optically active 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative represented by formula (1) is disclosed. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative represented by formula (2). In formula (1) and (2), R 1 is preferably a t-butyl or adamantyl group, and R 2 is preferably a methyl group. wherein R 1 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms; R 2 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having fewer carbon atoms than R 1 ; and R 3 and R 4 , which may be the same or different, are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 3 and R 4 are taken together to form a saturated or unsaturated ring. wherein R 1 and R 2 are as defined above; and R 5 is a monovalent substituent.

  公开了一种由式（1）表示的光学活性的2,3-双(二烷基膦基)吡嗪衍生物。该吡嗪衍生物最好是由式（2）表示的喹啉衍生物。在式（1）和（2）中，R1最好是叔丁基或金刚烷基，R2最好是甲基。 其中，R1是取代或未取代的，具有2至10个碳原子的直链或支链烷基基团；R2是取代或未取代的，碳原子比R1少的直链或支链烷基基团；R3和R4，可以相同也可以不同，分别是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，或者R3和R4一起形成饱和或不饱和环。 其中，R1和R2如上所定义；R5是一价取代基。
• An Air-Stable P-Chiral Phosphine Ligand for Highly Enantioselective Transition-Metal-Catalyzed Reactions
  作者：Tsuneo Imamoto、Keitaro Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja053458f

  日期：2005.8.1

  A new P-chiral phosphine ligand, (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, has been prepared by the reaction of enantiomerically pure tert-butylmethylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. This ligand, in contrast to most of the previously reported P-chiral ligands, is an air-stable solid and exhibits excellent enantioselectivities in both Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations and

  通过对映异构纯的叔丁基甲基膦硼烷与 2,3-二氯喹喔啉的反应，制备了一种新的 P-手性膦配体，(R,R)-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉。与大多数先前报道的 P-手性配体相比，该配体是一种空气稳定的固体，在 Rh 催化的不对称氢化和 Rh 或 Pd 催化的碳-碳键形成反应中均表现出优异的对映选择性。
• Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1595888A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  The present invention concerns novel bidentante optionally N-containing P-ligands of general formula (I) embracing a two-ring-system and processes for synthesizing them, transition metal complexes of these compounds and their use as catalysts.

  这项发明涉及一种新颖的双齿可选含氮P配体，其一般公式为（I），包括一个双环系统以及合成它们的过程，这些化合物的过渡金属配合物以及它们作为催化剂的用途。
• Chiral diphosphine ligands based on camphor: synthesis and applications in asymmetric hydrogenations
  作者：Renat Kadyrov、Ilyas Z. Ilaldinov、Juan Almena、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.103

  日期：2005.10

  The synthesis of a novel class of atropisomer chiral diphosphine ligands with a bornene framework is described. The new ligands showed in Rh catalyzed asymmetric hydrogenation of α- and β-enamides very high ee’s (more than 99%).

  描述了一种新的具有冰片烯骨架的新型阻转异构体手性二膦配体的合成。新的配体在Rh催化的α-和β-酰胺的不对称氢化中显示出很高的ee（超过99％）。
• The development of HEC-866 and its analogues for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Runfeng Lin、Zheng Zhang、Shengtian Cao、Wen Yang、Yinglin Zuo、Xinye Yang、Jiancun Zhang、Juan Xu、Jing Li、Xiaojun Wang

  DOI：10.1039/d1md00023c

  日期：——

  Idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) is a chronic progressive lung disease with a typical survival time between three to five years. Two drugs, pirfenidone and nintedanib have been approved for the treatment of IPF, but they have limited efficacy. Thus, the development of new drugs to treat IPF is an urgent medical need. In this paper we report the discovery of a series of orally active pyrimidin-4(3H)-one

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性进行性肺病，典型的生存时间在三到五年之间。两种药物吡非尼酮和尼达尼布已被批准用于治疗 IPF，但疗效有限。因此，开发治疗IPF的新药是迫切的医疗需求。在本文中，我们报告了一系列口服活性 pyrimidin-4(3 H )-one 类似物的发现，这些类似物在体外试验中表现出有效的活性。其中，HEC-866 在大鼠 IPF 模型中显示出良好的疗效。由于 HEC-866 还具有良好的口服生物利用度、较长的半衰期和良好的长期安全性，因此被选中进行进一步的临床评估。