4-iodo-2,2,6,6-tetramethyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yloxyl radical | 78953-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,2,6,6-tetramethyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yloxyl radical
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydro-4-iodo-2,2,6,6-tetramethylpyridin-1-oxy；1,2,3,6-tetrahydro-4-iodo-2,2,6,6-tetramethylpyridin-1-oxyl
• CAS: 78953-15-8
• 化学式: C₉H₁₅INO
• 分子量: 280.129
• InChiKey: DRKGTKAGXXFLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,2,6,6-tetramethyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yloxyl radical 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids

  摘要：

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926279
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 氧气 、 一水合肼 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-iodo-2,2,6,6-tetramethyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids

  摘要：

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926279

文献信息

• Palladium- and/or Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Iodides
  作者：Tamás Kálai、Györgyi Úr、Gergely Fekete、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-0036-1589034

  日期：2017.8

  3-substituted-4-iodo-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)oxidanyl compounds is synthesized to achieve NH2- and SH-specific spin labels. The new vinyl iodides are tested in Sonogashira and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions to produce a paramagnetic β-amino acid ester, pyrroline nitroxide-condensed­ heterocycles, including a paramagnetic α,α′-dipyridyl ligand and a spin-labeled sulfonamide

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。
• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Novel blood–brain barrier-permeable spin probe for in vivo electron paramagnetic resonance imaging
  作者：Xiaolei Wang、Miho Emoto、Yusuke Miyake、Kaori Itto、Shu Xu、Hirotada Fujii、Hiroshi Hirata、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.010

  日期：2016.10

  A novel blood–brain barrier (BBB)-permeable compound 10 was discovered, wherein the nitroxide moiety was linked to a nicotine acetylcholine receptor ligand. It was applied as a probe for electron paramagnetic resonance (EPR) imaging of the mouse brain. The results demonstrated that the newly synthesized compound 10 exhibited BBB permeability. These findings provide an essential discovery for in vivo

  发现了一种新型的血脑屏障（BBB）渗透性化合物10，其中氮氧化物部分与尼古丁乙酰胆碱受体配体相连。它被用作小鼠大脑电子顺磁共振（EPR）成像的探针。结果表明，新合成的化合物10表现出BBB渗透性。这些发现为体内EPR成像提供了重要发现。
• Synthesis of New, Paramagnetically Modified Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Balázs Bognár、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2006-942439

  日期：2006.8

  Starting from readily available paramagnetic five- and six-membered ketones and pyrroline aldehyde, a range of spin labeled heterocycles such as benzazoles, pyrrole, oxazole, quinoline, benzofuran, thiadiazole have been synthesized in both 'classical' and Pd-catalyzed reactions. These methods were used in the synthesis of paramagnetic ligands such as oxin and porphyrin.

  从容易获得的顺磁性五元和六元酮和吡咯啉醛开始，在“经典”和 Pd 催化反应中合成了一系列自旋标记的杂环，如苯唑、吡咯、恶唑、喹啉、苯并呋喃、噻二唑。这些方法用于合成顺磁性配体，如oxin和卟啉。
• WO2008/103613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——