pentadec-1-en-3-ol | 99814-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentadec-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-Pentadecen-3-ol
• CAS: 99814-65-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: UKMQGWMHEUIHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.9°C (estimate)
• 沸点：
  333.03°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8480 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadec-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 salcomine catalyst 、 氢气 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  微波介导的克莱森重排，然后进行苯酚氧化：天然存在的1,4-苯醌的简单方法。Verapliquinones A和B和Panicein A的首次合成

  摘要：

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jo050336x
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 丙烯醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到pentadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Muricatacin的δ-内酯类似物的两个对映体的不对称合成

  摘要：

  摘要 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340850

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct Dehydrogenative Cross-Coupling of Allyl Alcohols and Acrylates: Application to Total Synthesis of Hydroxy β-Sanshool, ZP-Amide I, and Chondrillin
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C B

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00200

  日期：2020.2.21

  Ru-catalyzed oxidative coupling of allyl alcohols and activated olefins has been developed by C(allyl)-H activation of allyl alcohols providing efficient and direct access to synthetically useful α,β-unsaturated enone intermediates. Synthetic utility of this method was demonstrated by its application to synthesis of bioactive natural products such as Hydroxy-β-sanshool, ZP-amide I, Chondrillin, Plakorin

  烯丙醇的C（烯丙基）-H活化已开发出Ru催化的烯丙醇与活化烯烃的氧化偶联，可提供直接有效地获得合成上有用的α，β-不饱和烯酮中间体的途径。该方法在合成具有生物活性的天然产物（例如羟基-β-山梨醇，ZP-酰胺I，软骨素，白粉蛋白和（+）-顺式-索拉明A）中的应用证明了其实用性。
• Synthesis of New 3-(-2-Alkenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-<i>p</i>-benzoquinones via Claisen Rearrangement of Original 5-Methoxy-4-(2-propenyloxy)-<i>o</i>-benzoquinones
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1988-27547

  日期：——

  The Claisen rearrangement is extended to compounds containing the benzoquinone moiety, obtained by regioselective nucleophilic substitution on 4-(p-methoxyphenoxy)-5-methoxy-o-benzoquinone (1). In the most general case, 5-methoxy-4-(2-propenyloxy)-o-benzoquinones 3 rearrange quantitatively into (E)-3-(2-alkenyl-2-hydroxy-5-methoxy-p-benzoquinones 4. Furfuryl or (2-thienyl)methyl ethers isomerize to 3-(2-methyl-3-furyl)- and 3-(2-methyl-3-thienyl)-2-hydroxy-5-methoxy-p-benzoquinones. This new synthetic method provides an efficient route to new hydroxybenzoquinones closely related to natural compounds. Thus, dihydroardisiaquinone A is synthesized in 5 steps from p-methoxyphenol.

  克莱森重排扩展到含有苯醌部分的化合物，该化合物通过 4-(对甲氧基苯氧基)-5-甲氧基-邻苯醌 (1) 上的区域选择性亲核取代获得。在最常见的情况下，5-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)-邻苯醌 3 定量重排成 (E)-3-(2-烯基-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌 4)。或(2-噻吩基)甲基醚异构化为3-(2-甲基-3-呋喃基)-和3-(2-甲基-3-噻吩基)-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌。该方法为与天然化合物密切相关的新羟基苯醌提供了一条有效的途径，因此，二氢紫心醌A是由对甲氧基苯酚通过5步合成的。
• Stereoselective synthesis of a versatile intermediate for the total synthesis of mono- and bis-THF containing annonaceous acetogenins
  作者：Shyi-Tai Jan、Keqiang Li、Shikha Vig、Alexander Rudolph、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02222-9

  日期：1999.1

  stereogenic centers in 1 were established by Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Formation of the THF-ring unit was accomplished by acid catalyzed epoxide ring opening and 5-exo cyclization reaction.

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。
• A general approach to γ-lactones via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. Synthesis of (−)- and (+)-muricatacin.
  作者：Zhi-Min Wang、Xiu-Lian Zhang、K.Barry Sharpless、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79001-0

  日期：1992.10

  γ-lactones have been prepared highly enantioselectively (92–99% ee) using either AD-mix-β or AD-mix-α with both β,γ- and γ,δ-unsaturated esters. The method is exemplified by the three-step synthesis of (−) and (+)-muricatacin in 74% yield and >99% ee.

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。
• Synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1
  作者：Hidefumi Makabe、Aya Miyawaki、Ryoko Takahashi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.109

  日期：2004.1

  A convergent synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1 (1a and 1b) was accomplished. Comparison of the specific optical rotations of 1a and 1b did not allow for the strict determination of the absolute configuration. However, bis-(R)-MTPA esters of 1a and 1b showed a clear difference in chemical shifts in the 1H NMR spectra. If the bis-(R)-MTPA ester of natural reticulatain-1 (1) is

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。