(R)-pent-4-ene-1,2-diol | 238758-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 238758-59-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: KCPNPXFJBCFNRU-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,4S,6R)-4-acrylamido-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(R)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-galantinic acid and 1-deoxy-5-hydroxysphingolipids via prins cyclization
  作者：Md. Ataur Rahman、Ashanul Haque、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152149

  日期：2020.7

  The stereoselective total synthesis of (−)-galantinic acid 1 and 1-deoxy-5-hydroxysphingolipids 4 is described via Prins cyclization protocol followed by reductive ring opening sequence of substituted pyrenol derivative 6. The target molecules were synthesized using a common synthetic intermediate epoxide 5. Besides, we also proposed synthetic pathways to achieve other structural analogues using common

  （ - ） -立体选择性全合成galantinic酸1和1-脱氧-5- hydroxysphingolipids 4中描述通过普林斯环化协议，随后取代pyrenol衍生物的还原性开环序列6。使用常见的合成中间体环氧化物5合成目标分子。此外，我们还提出了合成途径，以利用常见的中间体实现其他结构类似物。
• Stereoselective Synthesis of the C(1) - C(28) Fragment of Amphidinol 3
  作者：Jhillu S. Yadav、Yerragorla Gopalarao、Dandekar Chandrakanth、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201500281

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of the polyol side chain (C(1) – C(28)) of amphidinol 3 has been accomplished following Sharpless epoxidation, Crimmins aldol reaction, Jacobsen kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and our own reaction for the synthesis of a chiral allylic alcohol from an epoxy alcohol. The olefin functionality was introduced by a cross metathesis and Julia–Kocienski

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。
• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯
• Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols <i>via</i> Reductive Opening of 4-Amidotetrahydropyrans Derived from the Prins/Ritter Sequence
  作者：J. S. Yadav、Y. Jayasudhan Reddy、P. Adi Narayana Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol303364j

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for anti-1,3-aminoalcohols through reductive elimination of iodomethyltetrahydropyrans which are in turn derived from a Prins/Ritter reaction sequence. The synthetic versatility of this method has been explored in the total synthesis of piperidine alkaloids and β-amino acids.

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。
• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diol units via Prins cyclisation: application to the synthesis of (−)-sedamine
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、P. Purushothama Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.102

  日期：2006.6

  scope of the Prins cyclisation, the higher stereoselective synthesis of multisubstituted tetrahydropyrans from aldehydes and homoallylic alcohols, is expanded. A new approach for the stereoselective synthesis of polyketide precursors containing anti-1,3-diols, flanked by a variety of alkyl branches and functional groups is described. The approach is successfully exploited for the synthesis of (−)-sedamine

  Prins环化的范围得到了扩展，这是由醛和均烯丙基醇进行的多取代四氢吡喃的更高立体选择性合成。描述了一种立体选择性合成含有抗-1,3-二醇的侧接各种烷基分支和官能团的聚酮化合物前体的新方法。该方法已成功地用于合成（-）-sedamine。