methyl 2-benzamido-3-methylbutanoate | 14599-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-3-methylbutanoate
• 英文别名: N-benzoylvaline methyl ester；methyl N-(phenylcarbonyl)valinate
• CAS: 14599-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00471089
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ORTKTVHSBAJGTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  398.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-methylbutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[1-(hydrazinocarbonyl)-2-methylpropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of some 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione and 1,2,4-triazole-5(1H)-thione derivatives

  摘要：

  A series of 1,3,4-oxadiazole-2-thione and 1,2,4-triazole-5-thione derivatives have been successfully synthesized and studied for their antitumor activity. These compounds were prepared from carboxylic acids and chiral aminoacid esters. The prepared compounds were evaluated for their cytotoxicity against cancer in vitro using hydroxyurea (HU) as positive control. A fair number of compounds were found to have significant antitumor activity. To study the molecular basis of interaction and affinity of binding of the target molecules, all the compounds were docked into the ATPase domain of TP-II and tubulin using Schrodinger.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9544-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-methylbut-2-enoate 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 19.9 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以100%的产率得到methyl 2-benzamido-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的含四取代烯烃部分的前手性酰胺的均相加氢

  摘要：

  四取代的前手性酰胺基烯烃（1a，b），（2a，b）和（3b）在非常温和的条件下已通过[Ir（cod）（bzn）（L）] [ClO 4 ]（鳕鱼=环辛-1,5-二烯，bzn =苄腈，L =三环己基膦或新薄荷基二苯基膦）。

  DOI：

  10.1039/c39830001383

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• The Use of Cyclohexyl Isocyanide in the Esterification of N-Benzoyl α-Amino Acids Derivatives
  作者：Alireza Hassanabadi、Mohammad Anary-Abbasinejad、Atefeh Ahmadi Niri、Rozita Feizpoor

  DOI：10.3184/174751911x13129847175330

  日期：2011.8

  acids using Wilkinson-type chiral catalysts is one of the general methods for the enantioselective synthesis of α-amino acids. α,β-Dehydro-α-amino acid derivatives have been obtained by the Wittig reaction, starting from easily accessible N-acyl-αtriphenylphosphonioglycinates as precursors of ylides or by the Wadsworth–Emmons variant. The addition reactions to isocyanides has been of particular interest

  α,β-脱氢-α-氨基酸的合成在肽衍生的化疗药物的背景下很重要。α,β-脱氢-α氨基酸残基取代蛋白质α-氨基酸通常显着影响肽的生理活性，改变其二级结构并增加其对蛋白酶催化水解的抵抗力。使用威尔金森型手性催化剂氢化α,β-脱氢-α-氨基酸是对映选择性合成α-氨基酸的常用方法之一。α,β-脱氢-α-氨基酸衍生物已通过 Wittig 反应获得，从容易获得的 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐作为叶立德的前体或通过 Wadsworth-Emmons 变体获得。对异氰化物的加成反应特别令人感兴趣。例如，据报道卤化氢在低温下反应为异氰化物会产生卤代亚胺。有机酸（例如 Meldrum 酸或 1,1,1-三氟-2,3-戊二酮）与异氰化物的反应也有报道。异氰化物与两当量的羧酸反应得到相应的羧酸衍生物。最近有报道称异氰化物与磺酸反应生成相应的磺酰胺。据报道，异氰化物和羧酸在作为溶剂的甲醇中也发生了类似的反应，得到
• 3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) catalysed metal-free amide bond formation from thioacids and amines at room temperature
  作者：Suvendu Samanta、Shounak Ray、Samanka Narayan Bhaduri、Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152272

  日期：2020.8

  catalysed efficient, mild and metal-free method has been developed for direct amide bond synthesis from simple thioacids and amines as starting materials. This methodology is useful for aromatic, aliphatic, and heteroaromatic thioacids as well as primary, secondary, heterocyclic, and even functionalized amines. A wide substrates scope, operationally mild conditions, and acylation of amines without affecting

  已开发出一种3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）催化的高效，温和且不含金属的方法，用于从简单的硫代酸和胺类化合物直接合成酰胺键材料。该方法学可用于芳族，脂族和杂芳族硫代酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。广泛的底物范围，操作温和的条件以及胺的酰化而不影响其他官能团（例如醇，酯，碳二硫代盐）等，使该策略非常具有吸引力和实用性。
• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• Reaction of N-benzoyl amino acids with oxalyl chloride: a facile route to 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates
  作者：Tadeusz Cynkowski、Grazyna Cynkowska、Paul Ashton、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c39950002335

  日期：——

  N-benzoyl amino acids 1a–g react with excess oxalyl chloride at room temperature followed by addition of alcohols to afford 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates 3a–g.

  N-苯甲酰氨基酸1a–g在室温下与过量的草酰氯反应，随后加入醇，得到4-取代的2-苯并噁唑-5-羧酸酯3a–g。

表征谱图