3-(1-methyl-2,7-dioxocycloheptyl)propanal | 1132652-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2,7-dioxocycloheptyl)propanal
• 英文别名: 3-(1-Methyl-2,7-dioxocycloheptyl)propanal
• CAS: 1132652-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HSCUPEBIKQZQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,7-dioxocycloheptyl)propanal 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到7-hydroxy-1-methylbicyclo[5.3.0]decane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂催化的分子内交叉苯偶姻反应构建连续的四取代碳立体中心

  摘要：

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200499
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3-cycloheptanedione 、 丙烯醛 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-(1-methyl-2,7-dioxocycloheptyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（I）配合物催化的不对称多米诺共轭物还原-醛醇环化，向富含对映体的多环衍生物的简单途径

  摘要：

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.039

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Bicyclic Tertiary Alcohols with Quaternary Stereocenters via Intramolecular Crossed Benzoin Reactions Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Tadashi Ema、Yoshitaka Oue、Kumiko Akihara、Yuki Miyazaki、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol9019293

  日期：2009.11.5

  Bicyclic tertiary alcohols 1 bearing quaternary stereocenters at the two adjacent bridgehead positions were synthesized with high stereoselectivity via the intramolecular crossed benzoin reactions catalyzed by NHC organocatalysts.

  通过NHC有机催化剂催化的分子内交叉安息香反应，以高立体选择性合成了在两个相邻桥头位置带有季立体中心的双环叔醇1。
• Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization
  作者：Julia Deschamp、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol802879f

  日期：2009.3.19

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).
• An easy route toward enantio-enriched polycyclic derivatives via an asymmetric domino conjugate reduction–aldol cyclization catalyzed by a chiral Cu(I) complex
  作者：Julia Deschamp、Thomas Hermant、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.039

  日期：2012.4

  A highly efficient reductive-aldol cyclization mediated by a chiral Cu(I) complex and an organosilane yielded to cyclic or polycyclic derivatives. An excellent control of the selectivities was reached in most cases (dr up to 100:0 and ee up to 95%). After developing the enantioselective intramolecular reductive-aldol methodology, this strategy was successfully used for the synthesis of a key intermediate

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。
• Construction of Contiguous Tetrasubstituted Carbon Stereocenters by Intramolecular Crossed Benzoin Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene (NHC) Organocatalyst
  作者：Tadashi Ema、Kumiko Akihara、Ryoko Obayashi、Takashi Sakai

  DOI：10.1002/adsc.201200499

  日期：2012.11.26

  Bicyclic compounds with two contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters at bridgehead positions were synthesized by N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular crossed benzoin reactions of symmetrical compounds. This desymmetrization strategy was applied to asymmetric synthesis with chiral NHC organocatalysts. Transition-state models were proposed to explain the enantioselectivity. A

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。