3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propionaldehyde | 1175713-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propionaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (3S)-2-oxo-3-(3-oxopropyl)-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-30-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: RRGBVFWAZLOCCB-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propionaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 丙烯醛 在 C₃₉H₂₈N₂O₅P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在不对称共轭添加物中设计有效手性季salts盐的有效方法†

  摘要：

  证明了一种设计手性季chi溴化物作为手性相转移催化剂的有效方法。使用市售的手性膦作为催化剂前体可以轻松构建具有各种结构的phospho盐的催化剂库，并且在无催化剂的低相转移条件下，将优化的催化剂成功应用于高对映选择性共轭物的加成。

  DOI：

  10.1039/c3sc22130j

文献信息

• Enantioselective Base-Free Phase-Transfer Reaction in Water-Rich Solvent
  作者：Rongjun He、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja906821y

  日期：2009.11.25

  development of enantioselective phase-transfer catalysis for preparing important natural products or physiologically active compounds is quite attractive and challenging in terms of environmental consciousness. Although quaternary ammonium salts as phase-transfer catalysts are believed to require base additives for phase-transfer reactions, we have discovered that even without any base additives, the enantioselective

  就环境意识而言，开发用于制备重要天然产物或生理活性化合物的对映选择性相转移催化是相当有吸引力和具有挑战性的。尽管据信作为相转移催化剂的季铵盐需要碱添加剂进行相转移反应，但我们发现即使没有任何碱添加剂，3-苯基羟吲哚与β-硝基苯乙烯的对映选择性相转移共轭加成在在中性条件下，在富水溶剂中存在手性双官能溴化铵，具有高非对映选择性和对映选择性。
• Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles with Modified N,N,O-Tridentate Chiral Phenanthroline Ligands
  作者：Yuki Naganawa、Hisao Nishiyama、Hiroki Abe

  DOI：10.1055/s-0035-1561630

  日期：——

  Nickel(II)-catalyzed enantioselective Michael addition of N-Boc-oxindole derivatives with methyl vinyl ketone was demonstrated to give the corresponding adducts having chiral all-carbon quaternary centers with up to 87% ee in the presence of axially chiral N,N,O-tridentate phenanthroline ligand.

  在轴向手性 N，N 存在下，镍 (II) 催化的 N-Boc-羟吲哚衍生物与甲基乙烯基酮的对映选择性迈克尔加成得到相应的加合物，其具有高达 87% 的 ee 手性全碳季中心， O-三齿菲咯啉配体。