ethyl 5-hydroxy-3-keto-hept-6-enoate | 107400-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-keto-hept-6-enoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-5-hydroxy-6-heptenoate；ethyl 5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate；5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoic acid, ethyl ester；ethyl 5-hydroxy-3-oxo-hept-6-enoate；5-Hydroxy-3-oxo-6-heptenoic acid-ethyl ester
• CAS: 107400-39-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KWPMXEOURWMBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3-keto-hept-6-enoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 {4-hydroxy-6-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷环末端官能化的双环[3.1.0]己烷的合成。在碳环核苷合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了制备官能化双环[3.1.0]己烷的一般合成策略。新方法采用交叉复分解步骤，该步骤旨在官能化双环[3.1.0]己烷前体的适当末端烯烃，以及在相应的重氮中间体上进行卡宾介导的分子内环丙烷化反应。该组合方法允许在环丙烷基团的末端非对映选择性地引入化学上多样化的取代基，除非取代基由吸电子基团组成，而竞争性的[3 + 2]环加成反应占主导。

  DOI：

  10.1021/ol052886n
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到ethyl 5-hydroxy-3-keto-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷环末端官能化的双环[3.1.0]己烷的合成。在碳环核苷合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了制备官能化双环[3.1.0]己烷的一般合成策略。新方法采用交叉复分解步骤，该步骤旨在官能化双环[3.1.0]己烷前体的适当末端烯烃，以及在相应的重氮中间体上进行卡宾介导的分子内环丙烷化反应。该组合方法允许在环丙烷基团的末端非对映选择性地引入化学上多样化的取代基，除非取代基由吸电子基团组成，而竞争性的[3 + 2]环加成反应占主导。

  DOI：

  10.1021/ol052886n

文献信息

• Acyl radical cyclizations in synthesis. Part 1. Substituent effects on the mode and efficiency of cyclization of 6-heptenoyl radicals
  作者：David Crich、Fortt M. Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89534-x

  日期：1989.1

  The separate, and combined, influences of ether, silyl ether and cyclic ketal groups at positions 3 and 5 on the mode and efficiency of 6-heptenoyl radical cyclizations have been studied with a view to the eventual synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3.

  为了最终合成1α，25-二羟基维生素D 3，研究了3位和5位的醚，甲硅烷基醚和环状缩酮基对6庚烯基自由基环化的方式和效率的单独影响和综合影响。。
• Enantioselective Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexane Carbocyclic Nucleosides via a Lipase-Catalyzed Asymmetric Acetylation. Characterization of an Unusual Acetal Byproduct
  作者：Yuichi Yoshimura、Hyung R. Moon、Yongseok Choi、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo020249u

  日期：2002.8.1

  The bicyclo[3.1.0]hexane scaffold can lock the conformation of a carbocyclic nucleoside into one of the two antipodal (north or south) conformations typical of conventional nucleosides that normally exist in a rapid, two-state equilibrium in solution. In a recent brief communication, we reported a practical method to access the requisite bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugar for the north antipode via an

  双环[3.1.0]己烷骨架可将碳环核苷的构型锁定为通常在溶液中以快速，两态平衡存在的常规核苷典型的两个对映体（北或南）构型之一。在最近的简短交流中，我们报道了一种通过分子内烯烃-酮卡宾环加成反应获得对映体所需的双环[3.1.0]己烷假糖的实用方法。该合成法最吸引人的特征是，可以从简单且廉价的起始原料中获得相对复杂的合成子，并且嘌呤核苷的外消旋混合物可以通过腺苷脱氨酶（ADA）水解成功分离。在这项工作中，我们描述了一种更普遍的脂肪酶催化双乙酰化反应的发展，可以成功地将较早的前体4-（叔丁基二苯基硅甲氧基）-1-（羟甲基）双环[3.1.0]己-2-醇[（+/-）-7]拆分为对映体纯的（+）-二乙酸酯8和（-）-单乙酸酯9。原来的双乙酸酯被转化为构象锁定的（北）-碳环鸟苷（+）-17，与先前通过ADA解析得到的相同。本方法代表了适用于合成所有类型的（北）双环[3.1.0]己烷核苷，包括嘧啶类似物
• Trans-6-(2-(N-heteroaryl-3,5-disubstituted)pyrazol-4-yl)-ethyl)-or
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04957971A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  Certain trans-6-[2-(N-heteroaryl-3,5-disubstituted) pyrazol-4-yl)ethyl]- or ethenyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and the corresponding ring-opened acids, esters and N-oxides derived therefrom which are potent inhibitors of the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase (HMG CoA reductase) and are thus useful hypolipidemic or hypocholesterolemic agents. Pharmaceutical compositions containing such compounds, and a method of inhibiting the biosynthesis of cholesterol employing such pharmaceutical compositions are also disclosed.

  某些转-6-[2-(N-杂环芳基-3,5-二取代)吡唑-4-基)乙基]-或乙烯基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮及其相应的环开放酸、酯和N-氧化物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG CoA还原酶）的有效抑制剂，因此可用作降脂或降胆固醇药物。还公开了含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些制药组合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Trans-6-(2-(n-heteroaryl-3,5-disubstituted)pyrazol-4-yl)-ethyl- or
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05102893A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Certain trans-6-[2-(N-heteroaryl-3,5-disubstituted) pyrazol-4-yl)ethyl]- or ethenyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and the corresponding ring-opened acids, esters and N-oxides derived therefrom which are potent inhibitors of the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase (HMG CoA reductase) and are thus useful hydrolipidemic or hypocholesterolemic agents. Pharmaceutical compositions containing such compounds, and a method of inhibiting the biosynthesis of cholesterol employing such pharmaceutical compositions are also disclosed.

  某些转-6-[2-(N-杂环芳基-3,5-二取代)吡唑-4-基)乙基]-或乙烯基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮及其对应的开环酸、酯和N-氧化物是酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG CoA还原酶）的有效抑制剂，因此可用作降脂或降胆固醇药物。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些药物组合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Preparation of olefinic compounds and intermediates thereof
  申请人：Sandoz Corp.

  公开号：US04650890A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  7-Substituted lower alkyl hept-6-enoates and 4-hydroxy-tetrahydropyran-2-ones bearing 6-olefinic substituents (E), (Z), ethyl erythro-3,5-dihydroxy-7-phenyl-hept-6-enates are prepared by a multi-step process involving lower alkyl 3,5-dihydroxy-hept-6-enates. The final products are useful as anti hypercholesteremic agents.

  通过涉及较低烷基3,5-二羟基庚-6-烯酸酯的多步过程，制备了带有6-烯基取代基（E）（Z）的7-取代较低烷基庚-6-烯酸酯和4-羟基-四氢呋喃-2-酮。最终产品可用作抗高胆固醇药物。