6-bromo-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 452967-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 452967-47-4
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• mdl: MFCD00444891
• 分子量: 307.577
• InChiKey: QPOUCVLXACDKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3,6-dibromo-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶C-3卤代衍生物的合成及光物理性质评价

  摘要：

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200224
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 丁二酰亚胺 、 碘 、 silver(I) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉在水中的快速高效一锅微波辅助合成-PEG-400

  摘要：

  摘要 以芳香羰基化合物、2-氨基吡啶等容易获得的原料为原料，有效、快速、环境友好地一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和 2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉、琥珀酰胺和在微波辐射下与绿色溶剂 PEG-400 和水 (2:1) 结合原位生成 α-碘代苯乙酮。通过避免使用催泪型α-氯和α-溴羰基化合物、挥发性、有毒有机和危险溶剂、试剂，新开发的方案在很短的反应时间内具有优异的产品收率，是这项研究工作的优势。最终产品通过 1H NMR、13C NMR、高分辨率质谱 (HRMS) 等表征数据进行确认，并与其报告的方法进行比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1262040

文献信息

• Efficient and green microwave-assisted one-pot synthesis of azaindolizines in PEG-400 and water
  作者：Devendra S. Wagare、Mazhar Farooqui、Tushar D. Keche、Ayesha Durrani

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223314

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A facile, convenient, environmentally benign, and one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and in-situ generated phenacyl bromides under microwave irradiation in polyethylene glycol (PEG-400) and water (1:2) has been developed. The protocol provides a better alternative to the existing method as it involves utilization of in-situ-generated α-bromoacetophenones, avoids

  摘要：在聚乙二醇 (PEG-400) 和水 (1) 中微波辐射下，从 2-氨基吡啶和原位生成的苯甲酰溴轻松、方便、环境友好地一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶:2) 已开发。该协议为现有方法提供了更好的替代方案，因为它涉及利用原位生成的 α-溴苯乙酮，避免使用催泪型 α-卤代酮以及挥发性有毒有机溶剂，并缩短反应时间以获得优异的产量。图形概要
• Visible-light-induced regioselective sulfenylation of imidazopyridines with thiols under transition metal-free conditions
  作者：Rajjakfur Rahaman、Shivasish Das、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c7gc02906c

  日期：——

  A metal-free visible-light-promoted regioselective C-3 sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines and indoles using thiols has been developed via C(sp2)–H functionalization. This method provides direct access to a wide range of structurally diverse 3-sulfenylimidazopyridines of biological interest. The operational simplicity, eco-energy source, high atom efficiency, and the use of green solvents under

  通过C（sp 2）–H官能团开发了一种无金属的可见光促进的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚类吲哚类化合物的C-3区域选择性C-3亚磺酰基。该方法提供了直接接触生物感兴趣的结构上广泛的3-亚磺酰基咪唑并吡啶的途径。操作简便，生态能源，高原子效率以及在环境条件下使用绿色溶剂是该方法的一些吸引人的特征。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-ARYL-6-PHENYL-IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065699A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式（I）的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和X如披露中所定义，或其酸盐加合物，以及其治疗用途和合成过程。
• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，