1-(penta-3,4-dienyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 850425-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(penta-3,4-dienyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 850425-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FIPTUOLJHLHQQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(penta-3,4-dienyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitrobenzoic acid [(1RS,3aRS,6aRS)-6a-hydroxy-1-vinylhexahydropentalene-3a-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的鲸蜡基-烯烯环化†

  摘要：

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047887s
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopenta-1,2-diene 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以55%的产率得到1-(penta-3,4-dienyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的鲸蜡基-烯烯环化†

  摘要：

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047887s