tetradecanedial | 63521-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecanedial
• CAS: 63521-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: WZHIGWGNBUEMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecanedial 在 四氢吡咯 、 正丙胺 、 重水 、 C₉₆H₁₀₀N₁₆O₁₂⁽⁴⁺⁾*4Cl^(1-) 、 溶剂黄146 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cavitands中的选择性大环形成

  摘要：

  长链线性前体的传统端到端环化是困难的，并且通常是不可预测的，因为大环封闭的不利熵使得不希望的分子间反应竞争。在这里，我们将cavitands用于水溶液中长链α，ω-二醛的选择性分子内羟醛/脱水反应。疏水力将二醛以折叠的构型驱入腔体中，并且比在本体溶液中观察到的分子间反应更有利于大环化反应。大范围的醛醇缩合反应产物在很宽的范围（11至17元环）上以良好的收率（30-85％）被分离出来。与传统模板在其组装主机中成为访客不同，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12302
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3,17-Trioxabicyclo<12.2.1>heptadecane 在 三苯基膦 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 tetradecanedial
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum, Karl; Ball, Volker; Beck, Johannes, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1993 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acridine Photocatalysis: Insights into the Mechanism and Development of a Dual-Catalytic Direct Decarboxylative Conjugate Addition
  作者：Hang T. Dang、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c03440

  日期：2020.10.2

  Conjugate addition is one of the most synthetically useful carbon–carbon bond-forming reactions; however, reactive carbon nucleophiles are typically required to effect the addition. Radical conjugate addition provides an avenue for replacing reactive nucleophiles with convenient radical precursors. Carboxylic acids can serve as simple and stable radical precursors by way of decarboxylation, but activation

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。
• [EN] INSULIN DIMER-INCRETIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DIMÈRES D'INSULINE-INCRÉTINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017189342A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Insulin dimers conjugated to peptides having at least one incretin activity are disclosed.

  已披露将胰岛素二聚体与至少具有一种胰岛素增效活性的肽共轭化。
• BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS
  作者：R. U. Lemieux

  DOI：10.1139/v53-056

  日期：1953.4.1

  Methanolysis of ustilagic acid and hydrolysis of the methyl esters formed yielded a crystalline acidic fraction which was essentially a mixture of two substances termed the ustilic acids A and B. The acids were separated as their iso-propylidene derivatives. The ustilic acids cocrystallize to mixtures with melting points intermediate between those of the pure compounds. Conversion of ustilic acid A, m.p. 112–113 °C, [α]_D −8° in methanol, which made up about 70% of the mixture, by hydrogenolysis to palmitic acid, by oxidation with chromic oxide to pentadecanedioic acid, and by lead tetraacetate oxidation followed by hydrogenation to 15-hydroxypentadecanoic acid showed the substance to be an optically active form of 15,16-dihydroxyhexadecanoic acid. Conversion of ustilic acid B, m.p. 140–141 °C, [α]_D−10° in methanol, by sodium bismuthate oxidation followed by hydrogenation to 1,14-dihydroxytetradecane, by chromic acid oxidation of its methyl ester followed by hydrolysis of the product, and peroxide oxidation of the α-keto acid thus formed to tetradecanedioic acid, and by hydrogenolysis of the C2-carbon atom through a series of reactions to ustilic acid A, showed the substance to be an optically active form of 2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid. Optically active forms of 2,15-dihydroxypentadecanoic and 2-hydroxypentadecanoic acids were prepared from ustilic acid B. Application of certain empirical rules of rotation to derivatives of these 2-hydroxyacids showed them to possess the D-configuration. Reduction of ustilic acid B with lithium aluminum hydride gave meso-1,2,15,16-tetrahydroxyhexadecane. Thus, ustilic acid B was the 2D,15D,16-trihydroxyhexadecanoic acid and the ustilic acid A was the 15D,16-dihydroxyhexadecanoic acid. Several derivatives of the above described acids were prepared.

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。
• Conversion of 1,4-Diketones into <i>para</i>-Disubstituted Benzenes
  作者：Vincent E. Ziffle、Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101489g

  日期：2010.12.3

  Reaction of acetylides with aldehydes to form but-2-yne-1,4-diols, followed by triple bond reduction and oxidation of the hydroxyl groups, gives 1,4-diketones; these react with vinyllithium, and the resulting diols undergo ring-closing metathesis to form 2-cyclohexene-1,4-diols. Dehydration, usually by acid treatment, then gives benzenes carrying substituents in a 1,4 relationship. Use of substituted

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。
• Evaluation of Bis-Alkylamidoxime<i>O</i>-Alkylsulfonates as Orally Available Antimalarials
  作者：Mélissa Degardin、Sharon Wein、Smitha Gouni、Christophe Tran Van Ba、Jean-Frédéric Duckert、Thierry Durand、Roger Escale、Henri Vial、Yen Vo-Hoang

  DOI：10.1002/cmdc.201200112

  日期：2012.6

  metabolism. Unfortunately, these compounds are not orally available. To solve this absorption issue, we investigated a prodrug strategy based on sulfonate derivatives of alkylamidoximes. A total of 25 sulfonates were synthesized as prodrug candidates of one bis‐N‐alkylamidine and of six N‐substituted bis‐C‐alkylamidines. Their antimalarial activities were evaluated in vitro against P. falciparum and in vivo

  控制疟疾的主要威胁是疟原虫新出现的多药耐药性 。寄生虫。双烷基am被开发为靶向血浆磷脂代谢的潜在新化学疗法。不幸的是，这些化合物不是口服可获得的。为了解决该吸收问题，我们研究了基于烷基氨基肟磺酸盐衍生物的前药策略。总共合成了25种磺酸盐作为一种双N- N-烷基am和六个N-取代的双C - C-烷基am的前药候选物。在体外针对恶性疟原虫和在体内针对温氏疟原虫评估了它们的抗疟活性。在小鼠中定义构效关系。C-烷基和N-烷基am的磺酸盐基团上的小烷基取代基具有最佳的口服抗疟活性；将烷基磺酸盐衍生物化学转化为相应的烷基am。