(S)-4-benzyl-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[1-oxo-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: FNBRVBZMOCKQPV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (5R,6R,7R,10S,E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,3,3,10,13,13,14,14-nonamethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-8-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于RCM的抗生素Disciformycin B的全合成。

  摘要：

  本文描述了强效的新抗生素盘状霉素B（2）的总合成，显示了对耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA / VRSA）菌株的显着活性。合成路线基于通过闭环烯烃复分解（RCM）将四烯底物宏环化成12元大内酯核。尽管大环化过程伴随着通过另一种RCM途径伴随环戊烯的形成，但已经确立了以大环作为主要产物的条件。RCM底物构建的关键步骤包括高效的Evans syn- aldol反应，天使醛的不对称布朗烯丙基化和立体选择性Zn（BH 4）2烯酮的1,2-介导还原。合成通过后期脱水糖基化完成，以引入d-阿拉伯呋喃糖基部分和最终的化学选择性烯丙基醇氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004589
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄氧基)乙酸 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于RCM的抗生素Disciformycin B的全合成。

  摘要：

  本文描述了强效的新抗生素盘状霉素B（2）的总合成，显示了对耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA / VRSA）菌株的显着活性。合成路线基于通过闭环烯烃复分解（RCM）将四烯底物宏环化成12元大内酯核。尽管大环化过程伴随着通过另一种RCM途径伴随环戊烯的形成，但已经确立了以大环作为主要产物的条件。RCM底物构建的关键步骤包括高效的Evans syn- aldol反应，天使醛的不对称布朗烯丙基化和立体选择性Zn（BH 4）2烯酮的1,2-介导还原。合成通过后期脱水糖基化完成，以引入d-阿拉伯呋喃糖基部分和最终的化学选择性烯丙基醇氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004589

文献信息

• Towards a simplified peloruside A: synthesis of C1–C11 of a dihydropyran analogue
  作者：Emma M. Casey、Febly Tho、Joanne E. Harvey、Paul H. Teesdale-Spittle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.131

  日期：2011.12

  A simplified analogue of the C1–C11 fragment of peloruside A has been synthesised starting from a monoprotected 2,2-dimethylpropane-1,3-diol. Oxidation, asymmetric allylation and acryloylation provided a substrate for ring-closing metathesis to a δ-lactone. Reduction, acylation and homologation with trimethyl(vinyloxy)silane provided a protected C3–C11 analogue in a stereoisomer manner. Introduction

  从单保护的2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇开始合成了蛇绿苷A C1-C11片段的简化类似物。氧化，不对称烯丙基化和丙烯酰化提供了用于闭环复分解为δ-内酯的底物。用三甲基（乙烯基氧基）硅烷还原，酰化和同系化以立体异构体方式提供了一个受保护的C3-C11类似物。C1-C2片段的引入和2,3-顺式立体化学的引入是通过硼介导的Evans aldol反应实现的。
• Total Synthesis of Pericoannosin A
  作者：Daniel Lücke、Yannick Linne、Katharina Hempel、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01768

  日期：2018.8.3

  peptide–polyketide was isolated from the endophytic fungus Periconia sp. F-31 and bears a unique tricyclic core structure. The key steps are a glycolate aldol reaction and a Diels–Alder reaction utilizing an Evans auxiliary for controlling the stereochemistry. Furthermore, a late-stage equilibration was employed.

  据报道，最早的pericoannosin A（1）的总合成以最长的线性顺序包含15个步骤，总产率为5.5％。从内生真菌Periconia sp。中分离出杂肽-聚酮化合物。F-31并具有独特的三环核结构。关键步骤是利用Evans助剂控制立体化学的乙醇酸羟醛缩醛反应和Diels-Alder反应。此外，采用了后期平衡。
• Chemistry of tricarbonyl hemiketals and application of Evans technology to the total synthesis of the immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、Robert A. Reamer、Richard Desmond、Sander G. Mills

  DOI：10.1021/ja00164a023

  日期：1990.4

  presented, and their use in designing a sucessful route to this immunosuppressant is outlined. Applications of asymmetric oxazolidinone alkylation/aldol methodology to a convergent, highly flexible synthesis of the C 10 -C 18 fragment and to improvements in the preparation of the C 20 ―C 34 segment are also discussed

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进
• Synthesis of the (9<i>R</i>,13<i>R</i>)-isomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from <i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yuki Takayasu、Yusuke Ogura、Ryo Towada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1080/09168451.2016.1166935

  日期：2016.8.2

  synthesis of the (9R,13R)-stereoisomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from Lemna paucicostata, has been achieved from a known allylic alcohol by a seven-step sequence that involves the Horner-Wadsworth-Emmons olefination to construct its full carbon framework and an enzymatic hydrolysis of a penultimate methyl ester intermediate to provide the target molecule.

  LDS1的（9R，13R）-立体异构体是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素的首次合成，是通过一种已知的烯丙基醇通过七步序列完成的，该过程涉及Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建其全碳骨架和倒数第二个甲酯中间体的酶促水解以提供目标分子。
• Enantioselective total synthesis of sacrolide A
  作者：Tomoyo Mohri、Yusuke Ogura、Ryo Towada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.017

  日期：2017.10

  An enantioselective total synthesis of sacrolide A, an antimicrobial and cytotoxic fourteen-membered macrolactonic oxylipin isolated from an edible freshwater cyanobacterium, has been accomplished from a known carboxylic acid in 20% overall yield by a concise ten-step sequence. The key transformations include chiral oxazolidinone-based diastereoselective installation of two hydroxy-bearing stereocenters

  从食用羧酸蓝藻中分离得到的抗菌剂和具有细胞毒性的十四元大环内脂酰氧杂环丁烯醛对映体的全选择性合成已通过一种简明的十步法从已知羧酸中以20％的总收率完成。关键的转变包括基于手性恶唑烷酮的非对映选择性安装的两个带有羟基的立体中心，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应以构建完整的碳骨架，以及什叶纳大内酯化以建立十四元大环内酯结构。