8-methyl-nona-5,6-dienoic acid | 308143-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methyl-nona-5,6-dienoic acid
• CAS: 308143-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YZINYENEJSQZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛 、 8-methyl-nona-5,6-dienoic acid 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-6-methyl-4-(6-oxooxan-2-yl)hept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过串联分子内氧化钯和共轭加成反应催化烯丙酸和α，β-不饱和羰基化合物的偶联

  摘要：

  研究了烯丙酸与α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性二价钯催化串联偶联反应。该反应包括丙二烯的分子内氧合palpalpalation，然后插入α，β-不饱和羰基化合物和CPd键的质子分解，以在过量卤离子存在下再生Pd（II）。可以一步合成具有高区域选择性的功能化内酯，四氢吡喃酮和二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02507-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-methyl-nona-5,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed coupling of allenoic acids and α,β-unsaturated carbonyl compounds through tandem intramolecular oxypalladation and conjugate addition reactions
  作者：Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02507-8

  日期：2003.1

  A regioselective divalent palladium-catalyzed tandem coupling reaction of allenoic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. The reaction involves intramolecular oxypalladation of an allene, followed by insertion of the α,β-unsaturated carbonyl compound and protonolysis of the CPd bond to regenerate the Pd(II) species in the presence of excess halide ions. Functionalized lactones

  研究了烯丙酸与α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性二价钯催化串联偶联反应。该反应包括丙二烯的分子内氧合palpalpalation，然后插入α，β-不饱和羰基化合物和CPd键的质子分解，以在过量卤离子存在下再生Pd（II）。可以一步合成具有高区域选择性的功能化内酯，四氢吡喃酮和二氢吡喃酮。
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes
  作者：Catrin Jonasson、Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja001748k

  日期：2000.10.1

  were performed in the presence of LiBr with Pd(OAc)2 as the catalyst. Two different reoxidants, p-benzoquinone or Cu(OAc)2, were used, the choice of oxidant being dependent on the substrate. The reaction proceeds through an external nucleophilic attack (Br-) on a (π-allene)palladium complex to produce a (π-allyl)palladium intermediate. Subsequent intramolecular attack by the second internal nucleophile

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...