allylidene dipivalate | 913823-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allylidene dipivalate
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)prop-2-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 913823-62-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: RLVJIYAHTNZZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylidene dipivalate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢气 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.17h， 生成 3-[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-芳基吲哚与烯丙二新戊酸酯的不对称烯丙基烷基化：一种有用的烯醇新戊酸酯产品

  摘要：

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209783
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 丙烯醛 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到allylidene dipivalate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-芳基吲哚与烯丙二新戊酸酯的不对称烯丙基烷基化：一种有用的烯醇新戊酸酯产品

  摘要：

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209783

文献信息

• Cobalt-Catalysed Addition of Allylidene Dipivalate to Aldehydes. A Formal Homoaldol Condensation
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Filippo Pasi、Gaetano Angelici、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.200505212

  日期：2005.12

  A Co(I)-catalysed condensation of allylidene dipivalate with aldehydes to give (Z)-4-hydroxybut-1-enyl pivalates in 62 to 87% isolated yields, is reported. Reactions are run in acetonitrile at 0 or 25 °C depending on the nature of the aldehyde, and exploiting the Co(II)/Zn(0) redox couple for the preparation of the catalytic Co(I) species.

  报道了Co（I）催化的二烯丙基亚丙基新戊酸酯与醛的缩合，以62至87％的分离产率得到（Z）-4-羟基丁-1-烯基新戊酸酯。根据醛的性质，反应在乙腈中于0或25°C进行，并利用Co（II）/ Zn（0）氧化还原对制备催化Co（I）物质。
• Diastereo- and Enantioselective <i>anti</i>-Alkoxyallylation Employing Allylic <i>gem</i>-Dicarboxylates as Allyl Donors via Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Soo Bong Han、Hoon Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja9097675

  日期：2010.2.17

  Enantioselective transfer hydrogenation of gem-dibenzoate le in the presence of aromatic. alpha,beta-unsaturated, or aliphatic aldehydes 2a-i mediated by isopropyl alcohol and employing a cyclometalated iridium C,O-benzoate derived from allyl acetate, 4-cyano-3-nitrobenzoic acid, and (R)-SEGPHOS delivers products Of alkoxyallylation 3a-i, 4a, 4e, 4f, and 4i in good isolated yields (62-82%) with good to excellent diastereoselectivities (7:1 to 18:1 dr) and exceptional enantioselectivities (90-99% ee). This protocol provides an alternative to the Use of premetalated nucleophiles in carbonyl alkoxyallylation.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Aaron C. Burns

  DOI：10.1002/anie.201209783

  日期：2013.2.18

  Triple A: The catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of 3‐aryloxindoles with allylidene dipivalate is described. This reaction affords stable, synthetically useful enol pivalates in high yield and with excellent regio‐ and enantioselectivity. A broad range of substrates is tolerated, including unprotected and 3‐heteroaryl nucleophiles.

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。