4,4-bis(ethoxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyloxy)oct-1-en-6-yne | 904285-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyloxy)oct-1-en-6-yne
• 英文别名: Diethyl 2-(4-methoxycarbonyloxybut-2-ynyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 904285-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: PFHDRPSXQGRSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(ethoxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyloxy)oct-1-en-6-yne 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四甲基溴化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,6-bis{2-[3,3-bis(ethoxycarbonyl)bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]propenoyloxy}hexane
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate 、 氯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4,4-bis(ethoxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyloxy)oct-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155

文献信息

• Dental materials based on ring-opening polymerizable acid monomers
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20070287792A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Dental material which contains at least one radically polymerizable monomer according to the general formula (I): in which PG is a cyclic, ring-opening polymerizable group; X 1 is absent, O, S, is an ester, amide or urethane group; X 2 is absent with, O, S, is an ester, amide or urethane group; Y is absent, O, S, is an ester, amide or urethane group; R is an organic radical with a valency of (n+m), with 1 to 35 carbon atoms and 0 to 8 heteroatoms, the H atoms of which can be wholly or partially substituted by F atoms; R 1 is absent or is a C 1 -C 16 alkylene radical which can be interrupted by O atoms; R 2 is absent or is a C 1 -C 16 alkylene radical which can be interrupted by O atoms; n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6; m is 1, 2 or 3; HG is —P═O(OH) 2 ; —P═O(OH)(OR 14 ); —O—P═O(OH) 2 , —O—P═O(OH)(OR 15 ) or —SO 2 OH, wherein R 14 is a C 1 -C 15 alkyl radical, phenyl or benzyl radical; and R 15 is a C 1 -C 15 alkyl radical, phenyl or benzyl radical.

  含有至少一个根据通式（I）的自由基聚合单体的牙科材料： 其中，PG是环状、开环聚合的基团；X1缺失、O、S，是酯、酰胺或脲基团；X2缺失、O、S，是酯、酰胺或脲基团；Y缺失、O、S，是酯、酰胺或脲基团；R是具有(n+m)价的有机基团，具有1至35个碳原子和0至8个杂原子，其H原子可以完全或部分地被F原子取代；R1缺失或是C1-C16的烷基烷基，可以被O原子中断；R2缺失或是C1-C16的烷基烷基，可以被O原子中断；n为1、2、3、4、5或6；m为1、2或3；HG为—P═O(OH)2；—P═O(OH)(OR14)；—O—P═O(OH)2、—O—P═O(OH)(OR15)或—SO2OH，其中R14为C1-C15的烷基、苯基或苄基；R15为C1-C15的烷基、苯基或苄基。
• Dentalmaterialien auf der Basis von ringöffnend polymerisierbaren, aciden Monomeren
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP1864642A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  Dentalmaterial, das mindestens ein radikalisch polymerisierbares Monomer gemäß der allgemeinen Formel (I) enthält, in der PG eine cyclische, ringöffnend polymerisierbare Gruppe ist; X1 entfällt, O, S, eine Ester-, Amid- oder Urethangruppe ist; X2 entfällt, O, S, eine Ester-, Amid- oder Urethangruppe ist; Y entfällt, O, S, eine Ester-, Amid- oder Urethangruppe ist; R ein (n+m)-wertiger organischer Rest mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen und 0 bis 8 Heteroatomen ist, dessen H-Atome ganz oder teilweise durch F-Atome substituiert sein können; R1 entfällt oder ein C1-C16-Alkylenrest ist, der durch O-Atome unterbrochen sein kann; R2 entfällt oder ein C1-C16-Alkylenrest ist, der durch O-Atome unterbrochen sein kann; n 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist; m 1, 2 oder 3 ist; HG -P=O(OH)2; -P=O(OH) (OR14); - O-P=O (OH)2, -O-P=O (OH)(OR15) oder -SO2OH ist, wobei R14 ein C1-C15-Alkylrest, Phenyl- oder Benzyl-Rest ist; und R15 ein C1-C15-Alkylrest, Phenyl- oder Benzyl-Rest ist.

  含有至少一种通式（I）的可辐射聚合单体的牙科材料、 其中 PG 为环状开环可聚合基团；X1 为缺席、O、S、酯、酰胺或氨基甲酸乙酯基团；X2 为缺席、O、S、酯、酰胺或氨基甲酸乙酯基团；R 是具有 1 至 35 个碳原子和 0 至 8 个杂原子的（n+m）价有机基，其 H 原子可全部或部分被 F 原子取代；R1 不存在或为可被 O 原子打断的 C1-C16 亚烷基； R2 不存在或为可被 O 原子打断的 C1-C16 亚烷基； n 为 1、2、3、4、5 或 6；m是1、2或3；HG是-P=O(OH)2；-P=O(OH)(OR14)；-O-P=O (OH)2，-O-P=O (OH)(OR15)或-SO2OH，其中R14是C1-C15烷基、苯基或苄基；R15是C1-C15烷基、苯基或苄基。
• US7816476B2
  申请人：——

  公开号：US7816476B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, 131. Palladium-Catalyzed Bicyclization with Carbonyl Insertion of Alkenyl-Tethered Propargyl Carbonates Towards a Scalable Synthesis of Various 2-(Bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acrylates
  作者：Viktor Bagutski、Norbert Moszner、Frank Zeuner、Urs Karl Fischer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/adsc.200606155

  日期：2006.10

  cyclization of 1,6-enynes with a propargyl carbonate terminus offers the shortest synthetic route to variously substituted 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acrylates, a novel class of prospective monomers for low-shrinkage polymers. To apply this reaction to large-scale preparations of the said bicyclic acrylates, a flexible Pd catalyst system with tunable reactivity has been developed. The dependence of the

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。