N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 22102-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-ylmethyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 22102-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00413518
• 分子量: 305.354
• InChiKey: DJLQOIQOXRJOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  477.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-[2-(2,6-dioxocyclohexyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应合成大环内酰胺：cripowellin骨架的构建。

  摘要：

  [反应：请参见文本] cripowellin环骨架是大环[2.3.5]-双环酮内酰胺，是通过使用氧化环化作为关键步骤构建螺（苯并ze庚因-环己烷-1,3-二酮），并顺畅生成的。随后的扩环反应。

  DOI：

  10.1021/ol047520+
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Facile Synthesis of Sulfonyl Chlorides/Bromides from Sulfonyl Hydrazides
  作者：Rongxiang Chen、Shaohong Xu、Fumin Shen、Canran Xu、Kaikai Wang、Zhanyong Wang、Lantao Liu

  DOI：10.3390/molecules26185551

  日期：——

  A simple and rapid method for efficient synthesis of sulfonyl chlorides/bromides from sulfonyl hydrazide with NXS (X = Cl or Br) and late-stage conversion to several other functional groups was described. A variety of nucleophiles could be engaged in this transformation, thus permitting the synthesis of complex sulfonamides and sulfonates. In most cases, these reactions are highly selective, simple

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。
• Impregnated Ruthenium on Magnetite as a Recyclable Catalyst for the N-Alkylation of Amines, Sulfonamides, Sulfinamides, and Nitroarenes Using Alcohols as Electrophiles by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo200559h

  日期：2011.7.15

  acid deprotection gave the expected primary amines in good yields. The ruthenium catalyst is quite sensitive, and small modifications of the reaction medium can change the final product. The alkylation of amines using potassium hydroxide renders the N-monoalkylated amines, and the same protocol using sodium hydroxide yields the related imines. The catalyst can be easily removed by a simple magnet and

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯
• N-Alkylation of poor nucleophilic amines and derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate: scope and mechanistic considerations
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.075

  日期：2011.4

  simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, phosphinamides, sulfonamides, and phosphazenes, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，