N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 849915-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 849915-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 412.304
• InChiKey: QIEHPCBRSCALCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-[2-(2,6-dioxocyclohexyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应合成大环内酰胺：cripowellin骨架的构建。

  摘要：

  [反应：请参见文本] cripowellin环骨架是大环[2.3.5]-双环酮内酰胺，是通过使用氧化环化作为关键步骤构建螺（苯并ze庚因-环己烷-1,3-二酮），并顺畅生成的。随后的扩环反应。

  DOI：

  10.1021/ol047520+
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应合成大环内酰胺：cripowellin骨架的构建。

  摘要：

  [反应：请参见文本] cripowellin环骨架是大环[2.3.5]-双环酮内酰胺，是通过使用氧化环化作为关键步骤构建螺（苯并ze庚因-环己烷-1,3-二酮），并顺畅生成的。随后的扩环反应。

  DOI：

  10.1021/ol047520+

文献信息

• Macrocyclic Lactam Synthesis via a Ring Expansion Reaction:  Construction of the Cripowellin Skeleton
  作者：Bongjin Moon、Sangbae Han、Yeojin Yoon、Hyejin Kwon

  DOI：10.1021/ol047520+

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The cripowellin ring skeleton, a macrocyclic [2.3.5]-bicyclic ketolactam, was smoothly generated via construction of a spiro(benzazepin-cyclohexane-1,3-dione) employing oxidative cyclization as a key step and a subsequent ring expansion reaction.

  [反应：请参见文本] cripowellin环骨架是大环[2.3.5]-双环酮内酰胺，是通过使用氧化环化作为关键步骤构建螺（苯并ze庚因-环己烷-1,3-二酮），并顺畅生成的。随后的扩环反应。