4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid | 214204-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid
• CAS: 214204-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: FHZHIMLIKHGGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid 生成 (R)-4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化的动力学拆分合成光学活性 α-羟基酸

  摘要：

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dioxahexadecan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化的动力学拆分合成光学活性 α-羟基酸

  摘要：

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s