Undecanoic acid, 2-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-, methyl ester,(4R,6R,8R)- | 872729-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Undecanoic acid, 2-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-, methyl ester,(4R,6R,8R)-
• 英文别名: methyl (2RS,4R,6R,8R)-2-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylundecanoate
• CAS: 872729-68-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: SAOJTFZQQQKAGZ-QFBZGTDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Undecanoic acid, 2-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-, methyl ester,(4R,6R,8R)- 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester

  摘要：

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872205
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethylundecansaeure-methylester 在 lithium diisopropyl amide 、 MoO5*pyridine*HMPA 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到Undecanoic acid, 2-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-, methyl ester,(4R,6R,8R)-
  参考文献：
  名称：

  Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester

  摘要：

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872205

文献信息

• Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester
  作者：Sabine Laschat、Yana Galeyeva、Michael Morr、Angelika Baro、Manfred Nimtz、Florenz Sasse

  DOI：10.1055/s-2005-872205

  日期：——

  Both optically pure siphonarienal (-)-1 and siphonarienone (-)-2 are accessible from the enantiopure precursor methyl (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundecanoate 5. The latter was converted into the corresponding methyl 2-undecenoate 9 which either provided aldehyde (-)-1 by reduction and subsequent Swern oxidation of the unsaturated alcohol 10 or gave ketone (-)-2 via Weinreb amide 11 and its conversion with EtMgBr. Alternatively, ketone 2 can be obtained from siphonarienal (-)-1 in a two-step reaction.

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。