3-ethoxy-2-ethylcyclobutanone | 344325-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-ethylcyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-ethyl-cyclobutanone；3-ethoxy-2-ethylcyclobutan-1-one
• CAS: 344325-17-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WXOPPZOJGDZSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-ethylcyclobutanone 、 1-萘胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-propylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]在室温下3-乙氧基环丁酮和芳香胺之间的环化反应，轻松合成取代的2-烷基喹啉

  摘要：

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202334s
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 (E)-1-ethoxybut-1-ene 、 三乙胺 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABEN R. W.; SCHEEREN H. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 12, 3132-3138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of Diverse Pyridine-Containing Heterocycles with 3-Ethoxycyclobutanones at Room Temperature
  作者：Yun Lin、Xinglin Yang、Weidong Pan、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01027

  日期：2016.5.6

  An efficient and convenient approach toward a diversity-oriented synthesis of bioactive pyridine-containing fused heterocycles is described. Through a Lewis acid catalyzed union of 3-ethoxycyclobutanones with various heterocyclic amines, a broad range of heterocyclic compounds were prepared readily at ambient temperature with excellent regioselectivity.

  描述了一种有效且方便的方法，用于多样性导向的生物活性的含吡啶稠合杂环的合成。通过路易斯酸催化的3-乙氧基环丁酮与各种杂环胺的结合，很容易在环境温度下以优异的区域选择性制备各种杂环化合物。
• A new regio- and stereoselective synthesis of β-enamino ketones with 3-ethoxycyclobutanones and substituted amines
  作者：Pengfei Liu、Gang Shan、Shi Chen、Yu Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.040

  日期：2012.2

  A new method toward regio- and stereoselective synthesis of β-enamino ketones is described. Through Lewis acid-catalyzed reactions between 3-ethoxycyclobutanones and substituted amines, a variety of cis and trans β-enamino ketone derivatives were prepared with complete regio- and stereoselectivity at room temperature.

  描述了一种向区域和立体选择性合成β-烯氨基酮的新方法。通过路易斯酸在3-乙氧基环丁酮和取代的胺之间的催化反应，在室温下制备了具有完全区域和立体选择性的各种顺式和反式β-烯胺酮衍生物。
• A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature
  作者：Yongfeng Cheng、Xuesong Han、Huangche Ouyang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c2cc17208a

  日期：——

  An efficient method towards synthesis of 1,10-phenanthrolines is described. Through Lewis acid-catalyzed annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and 8-aminoquinolines, a variety of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives were readily prepared with high regioselectivity at room temperature.

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。
• A New Synthesis of 2,3-Di- or 2,3,3-Trisubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Reaction of 3-Ethoxycyclobutanones and <i>N</i>-<i>p</i>-Toluenesulfonyl Imines Using Titanium(IV) Chloride: Synthesis of (±)-Bremazocine
  作者：Jun-ichi Matsuo、Ryohei Okado、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1012313

  日期：2010.7.16

  N-p-Toluenesulfonyl (Ts) aldimines reacted with 3-ethoxycyclobutanones by catalysis of titanium(IV) chloride to afford 2,3-di- or 2,3,3-trisubstituted N-Ts-2,3-dihydro-4-pyridones. Synthesis of (+/-)-bremazocine was efficiently accomplished by using this method.
• A New Synthesis of Pyrazoles through a Lewis Acid Catalyzed Union of 3-Ethoxycyclobutanones with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Gang Shan、Pengfei Liu、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol2002682

  日期：2011.4.1

  A new efficient and convenient approach toward the synthesis of pyrazoles is described. Through a Lewis acid catalyzed union of 3-ethoxycyclobutanones with monosubstituted hydrazines, a variety of pyrazole derivatives were prepared readily at ambient temperature with complete regioselectivity.