2-Benzyl-1,4-butanediol | 97677-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1,4-butanediol
• 英文别名: (2RS)-benzyl-1,4-butanediol；2-benzyl-butane-1,4-diol；(+/-)-1.4-Dihydroxy-2-benzyl-butan；2-Benzyl-butan-1,4-diol；2-Benzylbutane-1,4-diol
• CAS: 97677-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MZSIQTVSNURLNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-165 °C
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,4-butanediol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-Benzylamino-2-hydroxy-propoxymethyl)-4-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Gupta, Preeti; Bose, Kalpita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 36 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Cp*RuCl(2-C₅H₄CH₂NH₂) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 30.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 2-Benzyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand

  摘要：

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.

  DOI：

  10.1021/ja1117254

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols by Tf₂O
  作者：Ting Ting Yu、Lan-Jun Qi、Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.20150005

  日期：2015.4.15

  N-sulfonylpyrrolidines and N-alkyl sulfonamides were efficiently prepared via alkylation of sulfonamides with 1,4-diols or alcohols by Tf2O. The reaction occurred under mild reaction conditions in moderate to high yields and tolerated aryl and aliphatic sulfonamides.

  N-磺酰吡咯烷和N-烷基磺酰胺通过Tf2O对磺酰胺与1,4-二醇或醇的烷基化反应高效合成。该反应在温和的反应条件下进行，产率中等到高，并且耐受芳香族和脂肪族磺酰胺。
• Concise Synthesis of (+)-β-Benzyl γ-Butyrolactones from Butynediol
  作者：Stefan Kamlage、Michael Sefkow、Nicole Zimmermann、Martin G. Peter

  DOI：10.1055/s-2002-19339

  日期：——

  The synthesis of optically active β-benzyl-γ-butyrolactones from butynediol via four transition metal catalysed reactions is reported. Key reactions are the hitherto unknown enantioselective hydrogenation of 2-benzyl-2-buten-1,4-diols using Ir(I)-phosphinooxazoline catalysts and the regiocontrolled oxidation of the resulting 2-benzyl-1,4-butanediols to the β-substituted butyro-lactones.

  报道了通过四种过渡金属催化反应从丁炔二醇合成光学活性 β-苄基-γ-丁内酯。关键反应是迄今为止未知的使用 Ir(I)-膦基恶唑啉催化剂对 2-苄基-2-丁烯-1,4-二醇进行对映选择性氢化，以及将所得 2-苄基-1,4-丁二醇区域控制氧化为 β-取代的丁内酯。
• Regioselective lactonization of unsymmetrical 1,4-diols: an efficient access to lactone lignans
  作者：Masato Ito、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c0cc04926c

  日期：——

  eta(5)-C(5)(CH(3))(5)) with a suitably-designed PN ligand (PN = chelating tertiary phosphine-protic amine ligand) has been developed for a regioselective lactonization of unsymmetrically substituted 1,4-diols, which may provide an expeditious access to a variety of lactone lignans.

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。
• Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：BioCatalytics, Inc.

  公开号：US05916786A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The disclosure describes a method for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective oxidation of a 1,4-diol to a gamma-lactone using an alcohol dehydrogenase, the conversion of the gamma-lactone to the corresponding 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide, and stereospecific rearrangement of the 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide to the corresponding chiral 1,3-aminoalcohol.

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。
• Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：US06207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4-diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.

  该披露描述了制备手性1,3-氨基醇的新型前体。这些前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，它们是从手性γ-内酯制备的，而手性γ-内酯则是由1,4-二醇经立体选择性氧化得到的。这些手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。