bis(benzimidazol-2-ylmethyl)amine | 89505-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(benzimidazol-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 89505-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: HLODWGNONYOKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  630.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzimidazol-2-ylmethyl)amine 在 氢化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(N-ethylbenzimidazol-2-ylmethyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  N,N-双(N-乙基-2-基甲基苯并咪唑)烯丙胺配体的铜(II)和锌(II)配合物的合成、结构、电化学性质和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 N,N-双(N-甲基-2-基甲基苯并咪唑)苯胺(EtAIDB)及其过渡金属配合物[Cu(EtAIDB)Br2]·EtOH{二溴[N,N-双(N-甲基-2-基甲基苯并咪唑) )苯胺]铜(II)乙醇}(1)和[Zn(EtAIDB)Br2]{二溴[N,N-双(N-甲基-2-基甲基苯并咪唑)苯胺]锌(II)}(2),合成并通过元素分析、摩尔电导率、紫外-可见光和红外光谱表征。1 和 2 的 X 射线晶体学研究显示了两种不同的排列：1 是扭曲的方形金字塔，而 2 可以被视为扭曲的四面体。1 的循环伏安图表示准可逆的 Cu2+/Cu+ 对。体外抗氧化试验表明，1 对超氧化物和羟基自由基具有显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1454593
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 亚氨基二乙酸 在 盐酸 作用下， 以29%的产率得到bis(benzimidazol-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Studies on lanthanide complexes of the tripodal ligand bis(2-benzimidazolylmethyl)(2-pyridylmethyl)amine. Crystal structures and luminescence properties †

  摘要：

  合成了一种含有苯并咪唑和吡啶两种发色团的新的不对称三元配体双(2-苯并咪唑基甲基)(2-吡啶基甲基)胺(L)，并合成了两个系列的镧系(III)配合物[LnL(NO3)3]-C2H5OH（Ln = La、Sm、Eu、Gd、Tb 或 Tm）和 [LnLCl3(H2O)]-C2H5OH（Ln = La、Sm、Eu、Tb 或 Ho）两个系列的镧系（III）配合物，并通过元素分析、FAB 质谱、1H NMR、电导率测量和红外光谱对其进行了表征。通过 X 射线衍射分析，确定了三种复合物 [SmL(NO3)3]-C2H5OH 1、[GdL(NO3)3]-C2H5OH 2 和 [SmLCl3(H2O)]-C2H5OH 3 的晶体和分子结构。1 和 2 是同构物，中心金属离子与配体的四个氮原子和三个螯合硝酸基团的六个氧原子配位。在复合物 3 中，除了配体的四个氮原子和三个氯原子外，还有一个 H2O 分子与之配位。对[LnL(NO3)3]-C2H5OH 复合物在甲醇中的电导率研究表明，其中两个硝酸根阴离子解离出 2∶1 的电解质。通过比较 Eu3+ 和 Tb3+ 复合物在 CH3OH 和 CD3OD 中的发射寿命，得出 q（配位的甲醇分子数）的平均值为 3.4，表明形成了 [LnL(NO3)(CH3OH)3][NO3]2 物种。在 MeCN 中进行的发光研究表明，硝酸盐共配位系列的发射量子产率大大高于氯化物系列。

  DOI：

  10.1039/b003566l
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 potassium tert-butylate 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 bis(benzimidazol-2-ylmethyl)amine 作用下， 生成 2-乙基-1-丁醇 、 叔丁醇 、 正丁醇 、 正己醇
  参考文献：
  名称：

  在空气中使用 Ru(III) 催化剂将乙醇升级为正丁醇

  摘要：

  一系列原位制备的由容易获得的 N-供体有机钳形配体负载的Ru( III ) 配合物被用作有氧条件下乙醇格尔伯特升级反应的催化剂。与含有苯基 (L3) 和乙烯 (L4) 骨架的双齿双 (苯并咪唑) 配体系统相比，含有氨基二甲基 (L1) 和吡啶 (L2) 骨架的三齿双 (苯并咪唑) 配体系统被发现可以制造更有效的催化剂系统. 发现叔丁醇钾是该催化剂体系最相容的碱。与 0.1 mol% 的催化剂和 10 mol% 的叔丁醇钾反应产生 27% 的n-丁醇，选择性为 71%（150 °C，24 小时）。催化剂或碱载量的增加主要导致反应性增加，但发现对关键产物正丁醇的选择性降低。另一方面，将反应时间缩短至 12 小时会导致反应性略有下降，但反应提供了n-具有高选择性 (76%) 的丁醇。相反，增加反应时间导致乙醇向高级醇的转化率提高。在适度和有氧的反应条件下，发现催化系统可以有效地将乙醇升级为高级醇

  DOI：

  10.1039/d3nj00535f

文献信息

• An IDB-containing low molecular weight short peptide as an efficient DNA cleavage reagent
  作者：Chunying Ma、Huan Chen、Chao Li、Jin Zhang、Renzhong Qiao

  DOI：10.1039/c4ob02518k

  日期：——

  We present poly(aspartic acid) grafting bis-amine conjugates as artificial nucleases, which can effectively induce double-strand DNA cleavage.

  我们提出聚天冬氨酸接枝双胺共轭物作为人工核酸酶，可以有效诱导双链DNA裂解。
• Structures and fluorescent properties of picolinato zinc(II) and cadmium(II) complexes based on tridentate and tetradentate benzimidazole ligands
  作者：Rui Feng、Fang-Fang Huang、Jia-Li Yuan、Zheng Lu、Tao Fang、Feng-Mei Nie

  DOI：10.1080/00958972.2016.1238464

  日期：2016.12.16

  Abstract Five picolinato zinc(II) and cadmium(II) complexes, [Zn(ntb)(pic)]ClO4·CH3OH·2H2O (1), [Zn(bbma)(pic)]NO3·2CH3OH (2), [Cd(ntb)(pic)]ClO4·0.75CH3OH·H2O (3), [Cd2(bbma)2(pic)2](ClO4)2 (4), and [Cd2(bbp)(bbp-H)(pic)2(C2H5OH)]ClO4 (5), have been synthesized, where pic is the anion of picolinic acid, ntb is tris(2-benzimidazolylmethyl)amine, bbma is bis(benzimidazol-2-yl-methyl)amine, and bbp is

  摘要 五种吡啶甲酸锌(II)和镉(II)配合物，[Zn(ntb)(pic)]ClO4·CH3OH·2H2O (1), [Zn(bbma)(pic)]NO3·2CH3OH (2), [Cd (ntb)(pic)]ClO4·0.75CH3OH·H2O (3)、[Cd2(bbma)2(pic)2](ClO4)2 (4) 和 [Cd2(bbp)(bbp-H)(pic) 2(C2H5OH)]ClO4(5)，已合成，其中pic为吡啶甲酸的阴离子，ntb为三(2-苯并咪唑基甲基)胺，bbma为双(苯并咪唑-2-基-甲基)胺，bbp为2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶。通过X射线单晶衍射、元素分析、红外、荧光光谱和热重分析对所有配合物进行了表征。1-3 是单核配合物，其中吡啶甲酸酯采用 N,O-螯合模式。图4是由两个反平行的吡啶甲酸酯以N、O、O-配位模式桥接的对称双核复合物。5 也是一种双核复合物，其中只有一个吡啶甲酸酯是桥。1-D
• Bisbenzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacophore Analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Kayhan Bolelli、Serpil Gonca、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11094-021-02389-x

  日期：2021.5

  In an attempt to design and synthesize a potent class of antimicrobials, 1,2-phenylenediamine derivatives were reacted with various aliphatic and heteroaliphatic dicarboxylic acids to generate a small library of 26 head-to-head bisbenzimidazole compounds (16 – 42) using the polyphosphoric acid method. These compounds were screened for their antibacterial activity and their antifungal activity. Compound 25 showed maximum potency against both Gram-positive and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 7.81 – 31.25 μg/mL. In particular, it showed the maximum MIC values of 7.81 μg/mL against Gram-negative bacteria, which was four-fold more active than the standard drug ampicillin (MIC = 32.25 μg/mL). Compound 19 was found to be the most active against S. aureus with a MIC value of < 3.90 μg/mL, whereas the remaining compounds showed only low-to-moderate activity. Furthermore, all compounds exhibited low activity against all fungal strains in comparison to the standard drug fluconazole. I addition, pharmacophore hypotheses were generated to analyze structure–activity relationships between the molecular structures and antimicrobial activities on E. coli. This pharmacophore model can be useful in order to design new antimicrobial drugs. It can be suggested that the substitution of a phenyl ring at the 5/6 and 5′/6′ positions in symmetric bisbenzimidazole derivatives produces compounds with promising antimicrobial activity.

  为了设计并合成一类高效的抗菌药物，我们通过多磷酸法，将1,2-苯二胺衍生物与各种脂肪族和杂脂肪族二羧酸反应，生成了一个包含26个头对头双苯并咪唑化合物（16 – 42）的小型库。这些化合物经过筛选，评估了它们的抗菌活性和抗真菌活性。化合物25对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌株显示出最高的活性，其最低抑制浓度（MIC）值在7.81至31.25 μg/mL范围内。特别是，它对革兰氏阴性细菌显示出最高的MIC值7.81 μg/mL，比标准药物氨苄西林（MIC = 32.25 μg/mL）高出四倍。化合物19对金黄色葡萄球菌显示出最高的活性，其MIC值小于3.90 μg/mL，而其他化合物仅显示出低至中等的活性。此外，与标准药物氟康唑相比，所有化合物对所有真菌株均显示出低活性。此外，生成了药效团假设，以分析大肠杆菌上的分子结构与抗菌活性之间的结构-活性关系。这个药效团模型对于设计新的抗菌药物可能非常有用。可以建议，在对称双苯并咪唑衍生物的5/6和5′/6′位置上取代苯环会产生具有有前景的抗菌活性的化合物。
• Polymerisation and oligomerisation catalysts
  申请人：Gibson Charles Vernon

  公开号：US20060094588A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A polymerisation catalyst comprising (1) a transition metal compound of Formula A, and optionally (2) an activating quantity of a Lewis acid activator, Formula (A), wherein Z is a five-membered heterocyclic group containing at least one carbon atom, at least one nitrogen atom and at least one other hetero atom selected from nitrogen, sulphur and oxygen, the remaining atoms in the ring being nitrogen or carbon; M is a metal from Group 3 to 11 of the Periodic Table or a lanthanide metal; E 1 and E 2 are divalent groups from (i) aliphatic hydrocarbon, (ii) alicyclic hydrocarbon, (iii) aromatic hydrocarbon, (iv) alkyl substituted aromatic hydrocarbon (v) heterocyclic groups and (vi) heterosubstituted derivatives of groups (i) to (v); D′ and D 2 are donor groups; X is an anionic group, L is a neutral donor group; n=m=zero or 1 ; y and z are zero or integers. The catalysts are useful for polymerising or oligomerising 1 -olefins.

  一种聚合催化剂，包括（1）式A的过渡金属化合物，和可选的（2）Lewis酸活化剂，式（A），其中Z是一个含有至少一个碳原子、至少一个氮原子和至少一个其他来自氮、硫和氧的杂原子的五元杂环基团，环中剩余的原子为氮或碳；M是周期表3至11族元素或镧系金属；E1和E2是来自（i）脂肪烃、（ii）脂环烃、（iii）芳香烃、（iv）烷基取代的芳香烃、（v）杂环基团和（vi）（i）至（v）中的杂取代衍生物的二价基团；D′和D2是给体基团；X是一个阴离子基团，L是一个中性给体基团；n=m=零或1；y和z为零或整数。这些催化剂可用于聚合或寡聚1-烯烃。
• Deprotonation in Mixed-Valent Diiron(II,III) Complexes with Aniline or Benzimidazole Ligands
  作者：Eric Gouré、Michaël Carboni、Angélique Troussier、Patrick Dubourdeaux、Martin Clémancey、Nathalie Gon、Ramachandran Balasubramanian、Colette Lebrun、Jacques Pécaut、Geneviève Blondin、Jean-Marc Latour

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00449

  日期：2015.7.6

  isomerization processes in phenoxido-bridged mixed-valent FeIIFeIII complexes that contain either one aniline or one anilide ligand. In this work, we compare the properties of similar complexes bearing one terminal protic ligand, either aniline or 1H-benzimidazole. Whatever the ligand, 1H NMR spectroscopy clearly evidences that the complexes are present in CH3CN as a mixture of cis- and trans-isomers in

  我们之前已经研究了苯氧基桥接的混合价Fe II Fe III配合物中的顺式/反式异构化过程，该配合物包含一种苯胺或一种苯胺配体。在这项工作中，我们比较了带有一个末端质子配体（苯胺或1 H-苯并咪唑）的类似络合物的性质。无论是哪种配体，1 H NMR光谱都清楚地表明，络合物以接近1：1的比例存在于CH 3 CN中，为顺式和反式异构体的混合物。我们在这里显示NEt 3的添加确实允许这些配体去质子化，所得的带有苯胺或苯并咪唑啉的配合物配位到三价铁上。后者是与苯并咪唑啉配体配位的高旋转三价铁离子的奇异实例。苯胺化合物的反式异构体占绝对优势，而苯并咪唑类化合物则是等比例的顺式和反式异构体的混合物。此外，循环伏安法研究表明，具有1 H-苯并咪唑的Fe III Fe III配合物比苯胺对应物更稳定，而去质子化的物质则相反。