trans-tetrahydrofuran-3,4-diol | 22554-74-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 1,4-anhydrothreitol；(3R,4R)-oxolane-3,4-diol
• CAS: 22554-74-1
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: SSYDTHANSGMJTP-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  102-215 °C(Press: 0.5-10.0 Torr)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-tetrahydrofuran-3,4-diol 在 甲基硼酸 、 tetrabutylphosphonium decatungstate 、 二苯二硫醚 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到anhydroerythritol
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 甲醇 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 trans-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  DE855861

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N,N,O-Coordinated tricarbonylrhenium precatalysts for the aerobic deoxydehydration of diols and polyols
  作者：Jing Li、Martin Lutz、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/d0cy00618a

  日期：——

  Rhenium complexes are well known catalysts for the deoxydehydration (DODH) of vicinal diols (glycols). In this work, we report on the DODH of diols and biomass-derived polyols using L4Re(CO)3 as precatalyst (L4Re(CO)3 = tricarbonylrhenium 2,4-di-tert-butyl-6-(((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)methyl)phenolate). The DODH reaction was optimized using 2 mol% of L4Re(CO)3 as precatalyst and 3-octanol

  hen配合物是众所周知的邻位二醇（二醇）的脱氧脱水（DODH）催化剂。在这项工作中，我们报告了使用L 4 Re（CO）3作为预催化剂的二醇和生物质衍生的多元醇的DODH （L 4 Re（CO）3 =三羰基hen 2,4-二叔丁基-6-（（（ （2-（二甲基氨基）乙基）（甲基）氨基）甲基）酚盐）。在有氧条件下，使用2 mol％的L 4 Re（CO）3作为预催化剂和3-辛醇作为还原剂和溶剂优化DODH反应，从而在原位生成活性高价rh物种。二醇和基于生物质的多元醇底物均可用于该系统，以中等至高产率形成相应的烯烃。该好氧DODH系统的典型特征包括：脂族外烯烃产物异构化为内烯烃的趋势低，赤藓糖醇的DODH中丁二烯选择性高，从糖质底物中优先形成2-乙烯基呋喃，以及总的低催化剂前负载。这些特征中的一些特征表明活性物种的形成与通过-三氧代催化剂在DODH中形成的物种不同。总体而言，台式稳定且易于合成的低价NNO-
• Preparation of 2,3,4-Trihydroxybutylarsonic Acid: A Starting Compound for Novel Arsonolipids
  作者：Maria A. Lala、Gerasimos M. Tsivgoulis、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1080/10426500701506184

  日期：2007.10.18

  Possible routes for the preparation of 2,3,4-trihydroxybutylarsonic acid, a key compound for the synthesis of novel arsonolipids, were experimentally evaluated. The best substrate was found to be 3,4-epoxybutane-1,2-diol. Its reaction with alkaline sodium arsenite, “Na 3 AsO 3 ,” gave the arsonic acid in ∼ 50% yield, as two pairs of diastereoisomers, each pair being a racemic mixture.

  实验评估了制备 2,3,4-三羟基丁基胂酸（合成新型胂脂的关键化合物）的可能途径。发现最好的底物是 3,4-epoxybutane-1,2-diol。它与碱性亚砷酸钠“Na 3 AsO 3 ”反应，以约 50% 的产率得到胂酸，为两对非对映异构体，每一对都是外消旋混合物。
• Structure-Guided Discovery of Aminoquinazolines as Brain-Penetrant and Selective LRRK2 Inhibitors
  作者：Mitchell H. Keylor、Anmol Gulati、Solomon D. Kattar、Rebecca E. Johnson、Ryan W. Chau、Kaila A. Margrey、Michael J. Ardolino、Cayetana Zarate、Kelsey E. Poremba、Vladimir Simov、Gregori J. Morriello、John J. Acton、Barbara Pio、Xin Yan、Rachel L. Palte、Spencer E. McMinn、Lisa Nogle、Charles A. Lesburg、Donovon Adpressa、Shishi Lin、Santhosh Neelamkavil、Ping Liu、Jing Su、Laxminarayan G. Hegde、Janice D. Woodhouse、Robert Faltus、Tina Xiong、Paul J. Ciaccio、Jennifer Piesvaux、Karin M. Otte、Harold B. Wood、Matthew E. Kennedy、David Jonathan Bennett、Erin F. DiMauro、Matthew J. Fell、Peter H. Fuller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01968

  日期：2022.1.13

  campaign supported by structural enablement, which culminated in the discovery of brain-penetrant, candidate-quality molecules as represented by compounds 22 and 24. These compounds exhibit remarkable selectivity against the kinome and offer good oral bioavailability and low projected human doses. Furthermore, they showcase the implementation of stereochemical design elements that serve to enable a potency-

  富含亮氨酸的重复激酶 2 (LRRK2) 蛋白在遗传和功能上与帕金森病 (PD) 相关，这是一种致残和进行性神经退行性疾病，目前的治疗范围和疗效有限。在本报告中，我们描述了由结构支持支持的严格的从点击到领先的优化活动，最终发现了以化合物22和24为代表的脑渗透性候选质量分子. 这些化合物对激酶组表现出显着的选择性，并提供良好的口服生物利用度和低预计人体剂量。此外，他们展示了立体化学设计元素的实施，这些元素有助于提高极性和氢键供体 (HBD) 计数的效力和选择性，同时保持以低水平的转运蛋白介导的外排为代表的对中枢神经系统友好的特征并鼓励临床前模型中的大脑渗透。
• Performance, Structure, and Mechanism of ReO_<i>x</i>–Pd/CeO₂ Catalyst for Simultaneous Removal of Vicinal OH Groups with H₂
  作者：Nobuhiko Ota、Masazumi Tamura、Yoshinao Nakagawa、Kazu Okumura、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/acscatal.6b00491

  日期：2016.5.6

  The ceria-supported rhenium catalyst modified with palladium (ReOx–Pd/CeO2 (Re = 2 wt %, Pd/Re = 0.25)) is still the best catalyst for simultaneous hydrodeoxygenation. Higher Re loading amount decreased the activity. The simultaneous hydrodeoxygenation of cyclic vicinal diols occurs with high cis-stereoselectivity. ReOx–Pd/CeO2 catalysts were characterized by means of XRD, TEM, H2-TPR, XAFS, XPS, Raman

  用钯改性的二氧化铈负载的catalyst催化剂（ReO x -Pd / CeO 2（Re = 2 wt％，Pd / Re = 0.25））仍然是同时加氢脱氧的最佳催化剂。较高的Re加载量降低了活性。环状邻位二醇的同时加氢脱氧以高的顺式-立体选择性发生。通过XRD，TEM，H 2 -TPR，XAFS，XPS，拉曼和DFT计算来表征ReO x -Pd / CeO 2催化剂。还原后和1,2-己二醇与1-己烯的化学计量反应后，ReO x -Pd / CeO 2（Re = 2 wt％，Pd / Re = 0.25）催化剂上的Re种类分别为Re IV和Re VI，并且Re IV物种通过化学计量反应转化为Re VI。有人提出ReO x –Pd / CeO 2上的Re物种随机位于CeO 2表面，并且可能只有单体Re物种具有同时加氢脱氧的催化活性。该模型可以解释Re = 2 wt％的催化剂比高Re载量的催化
• Epoxide Hydrolase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Chiral 1,2-Diols via Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Epoxides
  作者：Lishan Zhao、Bin Han、Zilin Huang、Mark Miller、Hongjun Huang、Dan S. Malashock、Zuolin Zhu、Aileen Milan、Dan E. Robertson、David P. Weiner、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0466210

  日期：2004.9.1

  The discovery, from nature, of a diverse set of microbial epoxide hydrolases is reported. The utility of a library of epoxide hydrolases in the synthesis of chiral 1,2-diols via desymmetrization of a wide range of meso-epoxides, including cyclic as well as acyclic alkyl- and aryl-substituted substrates, is demonstrated. The chiral (R,R)-diols were furnished with high ee's and yields. The discovery

  据报道，从自然界中发现了多种微生物环氧化物水解酶。证明了环氧化物水解酶库在通过广泛的内消旋环氧化物（包括环状和非环状烷基和芳基取代底物）的去对称化合成手性 1,2-二醇中的效用。手性 (R,R)-二醇具有高 ee 和产率。还描述了第一个微生物环氧化物水解酶的发现，提供了互补 (S,S)-二醇。