1-(3-methylindolin-1-yl)ethanone | 31676-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylindolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-methylindolin-1-yl)ethan-1-one；3-methyl-1-(acetyl)indoline；1-(3-Methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1-(3-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 31676-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD28016365
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BKHBBVVIQTWIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylindolin-1-yl)ethanone 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(3-methyl-5-nitroindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硝酸铁对 N 保护的二氢吲哚进行区域选择性 C5 硝化

  摘要：

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580745
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 [Ir(2-phenylpyridine)-2-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)]PF6 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-methylindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的有机卤化物光催化还原转化

  摘要：

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201203599

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Ir^III-Catalyzed Direct C-7 Amidation of Indolines with Sulfonyl, Acyl, and Aryl Azides at Room Temperature
  作者：Wei Hou、Yaxi Yang、Wen Ai、Yunxiang Wu、Xuan Wang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403355

  日期：2015.1

  procedure for an IrIII-catalyzed C-7 selective C–H amidation and amination of indolines is reported. The reaction exhibits good functional group tolerance, requires no external oxidants, and releases N2 as the single byproduct, thus providing an environmentally benign, readily scalable method for the synthesis of 7-aminoindolines. More importantly, acyl, sulfonyl, and aryl azides can be employed as

  报道了 IrIII 催化的 C-7 选择性 C-H 酰胺化和二氢吲哚胺化的一般程序。该反应表现出良好的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，并释放出作为单一副产物的 N2，从而为合成 7-氨基二氢吲哚提供了一种环境友好、易于扩展的方法。更重要的是，在非常温和和 pH 值中性的反应条件（即室温）下，酰基、磺酰基和芳基叠氮化物可用作该 C-H 酰胺化反应中的氨基源，以提供 N-（7-二氢吲哚基）酰胺， N-(7-二氢吲哚基)-磺酰胺和 N-(7-二氢吲哚基) 芳基胺的产率非常好。此外，还开发了 7-氨基吲哚的一锅合成法。总体而言，该程序稳健、可靠且在空气中兼容。