4-chlorobutyl 4-chlorobenzoate | 136272-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobutyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: delta-Chlorobutyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 136272-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 247.121
• InChiKey: JAKVOQIPLLGFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒基戊二烯酸钾 、 4-chlorobutyl 4-chlorobenzoate 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到butyl 4-(4-chlorobenzoate)-piperate
  参考文献：
  名称：

  含有取代 δ-酯的新型胡椒碱衍生物的合成、计算机研究及其抗菌活性

  摘要：

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200140
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-chlorobutyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有取代 δ-酯的新型胡椒碱衍生物的合成、计算机研究及其抗菌活性

  摘要：

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200140

文献信息

• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。
• Rhenium complex-catalyzed acylative cleavage of ethers with acyl chlorides
  作者：Rui Umeda、Takashi Nishimura、Kenta Kaiba、Toshimasa Tanaka、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.072

  日期：2011.9

  an efficient catalyst for the acylative cleavage of C–O bond of ethers with acyl chlorides. When acyclic ethers were allowed to react with acyl chlorides in the presence of a catalytic amount of ReBr(CO)5, acylative cleavage of C–O bond of acyclic ethers smoothly proceeded to give the corresponding esters in moderate to good yields. Similarly, cyclic ethers were acylative cleaved by acyl chlorides to

  发现rh络合物是醚与酰氯的C-O键的酰基化裂解的有效催化剂。当在催化量的ReBr（CO）5存在下使无环醚与酰氯反应时，无环醚的C-O键的酰基裂顺利进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的酯。类似地，使用Re 2 O 7催化剂将环醚酰基氯酰化裂解，得到高产率的相应的氯取代的酯。
• Synthesis of chloroesters by the reaction of ethers with acyl chlorides catalyzed by ZnO
  作者：Yuqi Tang、Chengliang Feng、Wanfeng Yang、Min Ji、Wei Wang、Junqing Chen

  DOI：10.1007/s11696-020-01267-2

  日期：2021.1

  An efficient method for the synthesis of chloroesters by the reaction of ethers with acyl chlorides catalyzed by nano-ZnO under solvent-free condition at room temperature was described. The method is compatible with a range of ethers including tricyclic ethers, tetracyclic ethers, pentacyclic ethers and hexacyclic ethers and have afforded the products with moderate to good yields. The ZnO could be

  介绍了一种在室温无溶剂条件下，在纳米ZnO催化下，醚与酰氯反应合成氯代酯的有效方法。该方法与包括三环醚、四环醚、五环醚和六环醚在内的一系列醚相容，并以中等至良好的收率提供了产物。ZnO最多可重复使用3次，3次循环后产品收率为87%。
• Synthesis of δ- and ε-Cyanoesters by Zinc-Catalyzed Ring-Opening of Cyclic Ethers with Acid Chlorides and Subsequent Cyanation
  作者：Stephan Enthaler、Maik Weidauer

  DOI：10.1007/s10562-011-0744-6

  日期：2012.2

  In the present study, the zinc-catalyzed cleavage of cyclic ethers with acid halides as nucleophiles to yield chloroesters with different chain length has been investigated in detail. In the presence of straightforward and commercially available zinc salts as pre-catalysts excellent yields and selectivities were feasible. After studying the reaction conditions and the scope of the method, several efforts

  在本研究中，详细研究了以酰卤为亲核试剂的锌催化裂解环醚以产生不同链长的氯酯。在直接且可商购的锌盐作为预催化剂存在的情况下，优异的产率和选择性是可行的。在研究了反应条件和方法的范围后，进行了一些努力以了解反应机理。随后将获得的氯酯转化为 δ- 和 ε-氰基酯，它们是天然产物合成中有用的前体。 图形摘要
• Copper-catalyzed Csp3–O cross-coupling of unactivated alkyl halides with organic peroxides
  作者：Huan-Huan Chen、Guang-Zu Wang、Jin Han、Meng-Yu Xu、Yong-Qiang Zhao、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.085

  日期：2014.1

  haloalkanes is described. High yields of products were achieved under mild conditions. Significantly, in addition to primary alkyl halides, secondary alkyl halogenated hydrocarbons could also be applied to this system. The new reaction system could tolerate a wide range of organic peroxides.

  一种有效的铜催化的Ç SP3 -O过氧化物与卤代烷耦合进行说明。在温和的条件下获得了高产量的产品。显著，除了伯烷基卤化物，仲烷基卤代烃也可应用于该系统。新的反应系统可以耐受多种有机过氧化物。