N-(p-toluenesulfonyl)-2-(carbomethoxy)-3-phenylaziridine | 166941-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-(carbomethoxy)-3-phenylaziridine
• 英文别名: methyl 3-phenyl-N-tosylaziridine-2-carboxylate；Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 166941-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: BLMMFXVDNMRBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-(carbomethoxy)-3-phenylaziridine 在 sodium persulfate 、 sodium azide 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 二氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到methyl 3-azido-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化剂对氮丙啶进行区域选择性开环亲核加成

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400476
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 Cu(C₆H₅NC₆H₂(C(CH₃)3)2O)2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-2-(carbomethoxy)-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性配体的铜催化叠氮化：分子自旋催化

  摘要：

  作为生物系统模拟物的小分子催化剂说明了化学家试图模仿大自然金属酶表现出的诱人能力的尝试。在这些先天行为中，生物系统使用自旋多态反应性，因为它为挑战化学反应性提供了热力学杠杆作用，但该概念很难转化为合成有机金属催化领域。在这里，我们报道了一个罕见的分子自旋催化的例子，涉及在用于叠氮化的小分子仿生铜催化剂中涉及多态反应性。氧化还原活性配体可实现自旋态灵活性，从而支持这种行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201705649

文献信息

• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Preparation and evaluation of nitrene precursors (PhI=NSO2Ar) for the copper-catalyzed aziridination of olefins
  作者：Mikael J. Södergren、Diego A. Alonso、Ashutosh V. Bedekar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01589-x

  日期：1997.9

  of different [N-(arenesulfonyl)imino]phenyliodinones is described, along with an evaluation of their utility as nitrene precursors for the copper-catalyzed aziridination of different olefins. The best results were obtained with p-NO2-C6H4SO2N=IPh and p-MeO-C6H4SO2N=IPh, both of which were found superior to PhI=NTs, which previously has been the reagent of choice for this type of reaction. The corresponding

  描述了不同的[ N-（芳烃磺酰基）亚氨基]苯基碘丁酮的制备，以及对它们作为用于铜催化的不同烯烃的氮烯前体的效用的评价。使用p -NO 2 -C 6 H 4 SO 2 N = IPh和p -MeO-C 6 H 4 SO 2 N = IPh获得了最佳结果，这两个结果均优于以前被认为是PhI = NTs的情况。这类反应的选择试剂。使用1.0当量的烯烃和1.5当量的腈前体，可以以良好至极好的收率（60-99％）获得相应的氮丙啶衍生物。
• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。
• Synthesis of indolines <i>via</i> a palladium/norbornene-catalyzed reaction of aziridines with aryl iodides
  作者：Ce Liu、Yujie Liang、Nian Zheng、Bo-Sheng Zhang、Yuan Feng、Siwei Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc01062e

  日期：——

  A Pd- and norbornene-catalyzed domino procedure has been developed to synthesize indoline compounds. This reaction provides efficient access to indolines by employing aryl iodides with aziridines as new electrophiles. The transformation is scalable and tolerates a range of functional groups.

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。
• Catalytic heterogeneous aziridination of alkenes using microporous materials
  作者：Christopher Langham、Paola Piaggio、Paul McMorn、David J. Willock、Graham J. Hutchings、Christopher Langham、Donald Bethell、Darren F. Lee、Graham J. Hutchings、Philip C. Bulman Page、Chris Sly、Frederick E. Hancock、Frank King

  DOI：10.1039/a801997e

  日期：——

  Copper-exchanged zeolite Y is a highly active catalyst for the aziridination of alkenes; modification using bis(oxazolines) leads to preparation of the first heterogeneous enantioselective aziridination catalyst.

  铜交换的Y型分子筛是一种高效催化剂，适用于烯烃的氮丙啶化反应；通过使用双（恶唑啉）进行修饰，制备出了首个非均相手性选择性氮丙啶化催化剂。