1-Methyl-3-[3-(3-methyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)propyl]imidazole-2-selone | 1346160-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-3-[3-(3-methyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)propyl]imidazole-2-selone
• CAS: 1346160-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄Se₂
• 分子量: 362.195
• InChiKey: MHBMWBYLQXVSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-[3-(3-methyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)propyl]imidazole-2-selone 、 氯化甲基汞 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用[Se2]-供体配体L3 Se的κ2协调配位来轻松进行汞烷基的Hg-C键裂解和对甲基汞诱导的毒性的细胞保护。

  摘要：

  众所周知，MeHgCl的Hg-C键是一种普遍存在的环境毒物，它是惰性的，并且极难裂解。因此，MeHgCl的Hg-C键在低温下的裂解对人类健康至关重要。在各种双（咪唑）-2-硒酮Ln Se（n = 1-4或6）中，三间隔L3 Se在包括MeHgCl在内的各种汞烷基的降解中显示出极高的反应活性，因为它具有独特的配位能力κ2-形式，其中两个Se原子同时攻击汞烷基的Hg中心，以实现容易的Hg-C键裂解。它具有最高的柔软度（σ）参数和最低的HOMO（Ln Se）-LUMO（MeHgX）能隙，因此，L3 Se在Ln Se中对MeHgX的反应性最高（X = Cl或I）。L3 Se比L1 Se高效率 恢复被MeHgCl完全抑制的抗氧化酶谷胱甘肽还原酶（GR）的活性；L3 Se可回收80％的GR活性，而L1 Se可回收50％的GR活性。通过保护重要的抗氧化酶不受MeHgCl引起的抑制作用，它在肝细胞中具有出

  DOI：

  10.1002/chem.201902578
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.5 g的产率得到1-Methyl-3-[3-(3-methyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)propyl]imidazole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  咪唑基硫脲和硒脲衍生物抑制过氧亚硝酸盐和过氧化物酶介导的蛋白质酪氨酸硝化†

  摘要：

  在本研究中，一系列N-甲基咪唑基的合成与表征硫脲描述了硒代和硒代脲衍生物。还研究了新化合物抑制过氧亚硝酸盐（PN）和过氧化物酶介导的蛋白质酪氨酸残基硝化的能力。已经观察到硒代脲衍生物在抑制蛋白质硝化方面比基于硫脲的化合物更有效。与相应的硫脲相比，硒脲的较高活性可以归因于硒脲部分的两性离子性质。对某些硫脲和硒脲衍生物的单晶X射线衍射研究表明，硫脲中的C S键比相应的硒脲中的C Se键具有更多的双键特性。因此，硒化合物可以与PN或过氧化氢比它们的硫类似物快得多。的反应硫脲 和硒代衍生物与PN或 过氧化氢产生相应的亚磺酸或硒酸衍生物，在消除亚硫酸/亚硒酸后产生相应的N-甲基咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05773a

文献信息

• Exploiting the κ²‐Fashioned Coordination of [Se₂]‐Donor Ligand L₃Se for Facile Hg−C Bond Cleavage of Mercury Alkyls and Cytoprotection against Methylmercury‐Induced Toxicity
  作者：Ramesh Karri、Ashish Chalana、Binayak Kumar、Sri Krishna Jayadev、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201902578

  日期：2019.10

  coordinate through κ2 -fashion, in which both the Se atoms simultaneously attack the Hg center of mercury alkyls for facile Hg-C bond cleavage. It has the highest softness (σ) parameter and the lowest HOMO(Ln Se)-LUMO(MeHgX) energy gap and, thus, L3 Se is the most reactive among Ln Se towards MeHgX (X=Cl or I). L3 Se is highly efficient, more than L1 Se, in restoring the activity of antioxidant enzyme glutathione

  众所周知，MeHgCl的Hg-C键是一种普遍存在的环境毒物，它是惰性的，并且极难裂解。因此，MeHgCl的Hg-C键在低温下的裂解对人类健康至关重要。在各种双（咪唑）-2-硒酮Ln Se（n = 1-4或6）中，三间隔L3 Se在包括MeHgCl在内的各种汞烷基的降解中显示出极高的反应活性，因为它具有独特的配位能力κ2-形式，其中两个Se原子同时攻击汞烷基的Hg中心，以实现容易的Hg-C键裂解。它具有最高的柔软度（σ）参数和最低的HOMO（Ln Se）-LUMO（MeHgX）能隙，因此，L3 Se在Ln Se中对MeHgX的反应性最高（X = Cl或I）。L3 Se比L1 Se高效率 恢复被MeHgCl完全抑制的抗氧化酶谷胱甘肽还原酶（GR）的活性；L3 Se可回收80％的GR活性，而L1 Se可回收50％的GR活性。通过保护重要的抗氧化酶不受MeHgCl引起的抑制作用，它在肝细胞中具有出
• Inhibition of peroxynitrite- and peroxidase-mediated protein tyrosine nitration by imidazole-based thiourea and selenourea derivatives
  作者：Krishna P. Bhabak、Kandhan Satheeshkumar、Subramaniam Jayavelu、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c1ob05773a

  日期：——

  the selenourea moiety. Single crystal X-ray diffraction studies on some of the thiourea and selenourea derivatives reveal that the CS bonds in thioureas possess more of double bond character than the CSe bonds in the corresponding selenoureas. Therefore, the selenium compounds can react with PN or hydrogen peroxide much faster than their sulfur analogues. The reactions of thiourea and selenourea derivatives

  在本研究中，一系列N-甲基咪唑基的合成与表征硫脲描述了硒代和硒代脲衍生物。还研究了新化合物抑制过氧亚硝酸盐（PN）和过氧化物酶介导的蛋白质酪氨酸残基硝化的能力。已经观察到硒代脲衍生物在抑制蛋白质硝化方面比基于硫脲的化合物更有效。与相应的硫脲相比，硒脲的较高活性可以归因于硒脲部分的两性离子性质。对某些硫脲和硒脲衍生物的单晶X射线衍射研究表明，硫脲中的C S键比相应的硒脲中的C Se键具有更多的双键特性。因此，硒化合物可以与PN或过氧化氢比它们的硫类似物快得多。的反应硫脲 和硒代衍生物与PN或 过氧化氢产生相应的亚磺酸或硒酸衍生物，在消除亚硫酸/亚硒酸后产生相应的N-甲基咪唑衍生物。