3-methoxy-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde | 1581231-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(oxolan-2-yloxy)benzaldehyde；3-methoxy-2-(oxolan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1581231-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WHRZMRBONYARRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 邻香草醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到3-methoxy-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜与醚和水杨醛之间的氧化α-C（sp 3）_ H / O _ H偶联形成铜催化选择性C _ O键

  摘要：

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.035

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Direct α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Ethers: Selective C–O Bond Formation in the Presence of a Labile Aldehyde Group
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1021/ol5004115

  日期：2014.4.4

  Iron catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with cydic ethers proceeded through the direct a-C H functionalization of ethers, forming the corresponding acetals in moderate to excellent yields. This is the first example of iron catalyzed selective C-O bond formation in the presence of a sensitive aldehyde moiety.
• Copper-catalyzed selective C_O bond formation by oxidative α-C(sp3)_H/O_H coupling between ethers and salicylaldehydes
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.035

  日期：2015.4

  Copper-catalyzed oxidative coupling of ethers and salicylaldehydes, via the direct α-C(sp3)–H bond functionalization of ethers in the presence tert-butyl hydroperoxide as an oxidant has been explored. The corresponding acetals were selectively formed in moderate to excellent yields. The sensitive formyl group of salicylaldehydes remained intact despite the oxidative reaction conditions.

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。