(-)-(4aS)-7,7-(ethylenedioxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one | 143245-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aS)-7,7-(ethylenedioxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one
• CAS: 143245-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RRNXPYLPKMYVMP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS,7S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-isopropenyl-1,1,4a-trimethylnaphthalene-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (-)-(4aS)-7,7-(ethylenedioxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4

文献信息

• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。