(2,4-二碘-1-苯基丁-1-烯基)苯 | 534619-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二碘-1-苯基丁-1-烯基)苯
• 英文名称: (2,4-diiodobut-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2,4-diiodo-but-1-ene；1,1-diphenyl-2,4-diiodo-1-butene；1,1-diphenyl-2,4-diiodobut-1-ene；2,4-diiodo-1,1-diphenylbut-1-ene；4,4-diphenyl-1,3-diiodobut-3-ene；Benzene, 1,1'-(2,4-diiodo-1-butenylidene)bis-；(2,4-diiodo-1-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 534619-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₄I₂
• 分子量: 460.096
• InChiKey: PVJXOUMLBURUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二碘-1-苯基丁-1-烯基)苯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to 4-Alkylidene-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles

  摘要：

  通过二碘化反应、Cu(I)催化的 1,3-二极环加成反应以及随后的分子内 Heck 反应，从亚烷基环丙烷（MCPs）制备出了 4-亚烷基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑 6，收率中等。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939708
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以54%的产率得到(2,4-二碘-1-苯基丁-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚甲基环丙烷与四氢呋喃反应中银 (I)-介导的 CC 和 CO 键的双重裂解：4-(3-卤代丁-3-烯氧基)丁基 2,2,2-三氟乙酸酯衍生物的合成

  摘要：

  在 AgOC(O)CF3 和亲电卤化试剂的存在下，亚甲基环丙烷 (MCP) 与四氢呋喃 (THF) 的反应顺利进行，得到相应的 2,2,2-三氟乙酸 4-(3-卤代丁-3-烯氧基)丁酯在温和条件下通过 C-C 和 C-O 键的双重裂解获得中等产率的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301262

文献信息

• Enynylation of 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes via Intramolecular Chelation:  Approach to the Synthesis of Conjugated Dienynes or Trienynes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol051101a

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes 3 and 4, which are derived from methylenecyclopropanes 1, can be enynylated with alkynes catalyzed by Pd(OAc)(2) to give conjugated dienynes 5 and 6 in the absence of any phosphine ligand and copper salt, and trienyne 9a can be obtained by oxidation of compound 5a. A plausible reaction mechanism has been proposed.

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。
• Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/b504071j

  日期：——

  One-pot Suzuki–Miyaura-type and Kumada-type cross-coupling reactions of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and alkyl/aryl magnesium bromides were carried out in the presence of accessibly simple catalysts under mild conditions. As a result, some 1,1,2-trisubstituted buta-1,3-dienes were obtained including the Tamoxifen-type, which have potential adjuvant therapy in women who have suffered from breast cancer and cyclooxygenase-2-type (COX-2-type) inhibitors, some of which have been proved to elicit efficient anti-inflammatory analgesic activities and less adverse gastrointestinal side effects and to be very useful in the prophylactic treatment of a wide variety of cancers and neurodegenerative disorders.

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。
• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Ring-Opening Reactions of Methylenecyclopropanes Promoted by Metal Halides
  作者：Bo Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol034142k

  日期：2003.5.1

  The methylenecyclopropanes (MCPs) react with various metal chlorides or bromides to give the corresponding homoallylic chlorides or bromides in good yields. [reaction: see text]

  亚甲基环丙烷（MCP）与各种金属氯化物或溴化物反应，以高收率得到相应的均烯丙基氯化物或溴化物。[反应：看文字]
• CuX₂-Mediated Halogenation of Alkylidenecyclopropanes: A Highly Efficient and Stereoselective Method for the Preparation of<i>Z</i>-2, 4-Dihalobutenes
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou、Wanli Chen

  DOI：10.1055/s-2003-41480

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of (Z)-2,4-dihalobutenes, a useful building block in organic synthesis, was reported in good yield by the reaction of alkylidenecyclopropane­s and CuX2 (or CuI/I2).

  据报道，通过亚烷基环丙烷与 CuX2（或 CuI/I2）的反应，一种方便有效的方法可以合成 (Z)-2,4-二卤丁烯，它是有机合成中一种有用的构建基块，而且收率很高。