N-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)benzamide | 95319-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4,4-diphenylbut-3-enyl)benzamide
• CAS: 95319-30-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: KQKZGTRQYRNHFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-锂乙基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂-N-（3-锂丙基）-苯甲酰胺：2-锂乙基-和 3-锂丙基胺当量的直接制备和合成应用

  摘要：

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80078-8

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。
• Brønsted Acid-Initiated Formal [1,3]-Rearrangement Dictated by β-Substituted Ene-Aldimines
  作者：Chanantida Jongwohan、Yasushi Honda、Toshiyasu Suzuki、Takeshi Fujinami、Kiyohiro Adachi、Norie Momiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01533

  日期：2019.7.5

  ene-aldimines is a useful reaction for affording homoallylic amines. Despite their utilities in synthetic chemistry, the rearrangement for accessing homoallylic amines substituted at the 2-position remains elusive. In this study, the Brønsted acid-initiated formal [1,3]-rearrangement of ene-aldimines was developed to synthesize 2,4,4-substituted homoallylic amines that were otherwise inaccessible previously

  烯丙二胺的重排是用于提供均烯丙基胺的有用反应。尽管它们在合成化学中有用，但仍难以获得在2-位取代的均烯丙基胺的重排。在这项研究中，开发了由Brønsted酸引发的烯丙二胺的正式[1,3]重排，以合成2,4,4-取代的均烯丙基胺，而这在以前是无法获得的。我们的研究揭示了一个分子间途径，其中重排通过质子化介导的2-氮杂铝阳离子进行。
• Brønsted Acid TfOH-Mediated Reactions of Methylenecyclopropanes with Nitriles
  作者：Min Shi、Jin-Wen Huang

  DOI：10.1055/s-2004-832838

  日期：——

  In the presence of Bronsted acid TfOH, methylenecyclopropanes react with nitriles to give [3+2] cycloaddition products in good to high yields along with Ritter reaction products. In many cases, [3+2] cycloaddition products are obtained as the major products. The reaction conditions have been carefully examined and the plausible mechanism has been proposed.

  在布朗斯台德酸 TfOH 的存在下，亚甲基环丙烷与腈反应生成 [3+2] 环加成产物以及 Ritter 反应产物。在许多情况下，得到[3+2]环加成产物作为主要产物。仔细研究了反应条件，并提出了合理的机制。
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2183-2192
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.

  DOI：——

  日期：——
• N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithiopropyl)-benzamide: direct preparation and synthetic applications of 2-lithioethyl- and 3-lithiopropyl-amine equivalents
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80078-8

  日期：1989.1

  n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at temperatures ranging between −78 and −50°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithio-propyl)benzamide [(8), (9)], which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, Pr1CHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO, and O2) yields the expected functionalized benzamides [(10), (11)]. The acidic and basic hydrolysis of compounds (10) and (11) gives different

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。