methyl 1-bromoethyl-2-oxocyclopentanoate | 122898-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-bromoethyl-2-oxocyclopentanoate
• 英文别名: methyl (+/-)-1-(2-bromoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；Methyl 1-(2-bromoethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 122898-05-9
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: PHADHYIYHADJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromoethyl-2-oxocyclopentanoate 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环保型TPDS介导的α-卤代烷基环状β-酮酯自由基扩环

  摘要：

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00241-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 1,2-二溴乙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到methyl 1-bromoethyl-2-oxocyclopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。
• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 77-90
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• α-VINYLATION OF TERTIARY ACTIVE HYDROGEN COMPOUNDS
  作者：Richard A. Bunce、Scott E. Burns

  DOI：10.1080/00304949909355677

  日期：1999.2
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。