(R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 121440-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 121440-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: KGCFBHREBXOKFW-JWIKTPOESA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bromine hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用醇对 α,β-不饱和酮亚胺进行镍催化化学和对映选择性氢化和氘化：氘化手性烯丙胺的合成

  摘要：

  开发了一种在避免使用高压氢气的温和条件下使用乙醇作为氢供体的镍催化α,β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称转移氢化反应。利用该催化剂，仅使用化学计量的2-丙醇-d 8即可有效合成C1选择性氘代手性烯丙胺。机理研究证明了氢化镍中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03650
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-(S)-BPPF-NMeCH(CH₂OH)2 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine - transition-metal complexes. 8. Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a048

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Amination with Isatins, Sulfonamides, Imides, Amines, and <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ciarán C. Lynch、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00936

  日期：2020.4.17

  A generally useful palladium-catalyzed method for the asymmetric allylic amination with a large variety of isatins, sulfonamides, imides, amines, and N-heterocycles is introduced. A single protocol with a readily available catalyst accomplishes this reaction at room temperature with high yields and enantioselectivities often exceeding 90%, which is demonstrated with 31 examples.

  介绍了一种常用的钯催化方法，用于与多种靛红、磺酰胺、酰亚胺、胺和N-杂环进行不对称烯丙基胺化。使用易于获得的催化剂的单一方案可在室温下完成该反应，并具有高收率和对映选择性通常超过 90%，这已通过 31 个实例得到证明。
• Synthesis and applications to asymmetric catalysis of a series of mono- and bis(diazaphospholidine) ligands
  作者：Donald Smyth、Heather Tye、Colin Eldred、Nathaniel W. Alcock、Martin Wills

  DOI：10.1039/b106399p

  日期：2001.11.1

  The synthesis of a series of closely related mono- and bis(diazaphospholidine) ligands has been achieved using the condensation of a diamine with a bis(dimethylamino)arylphosphine. The resulting ligands have given excellent results in palladium-catalysed allylic substitution reactions to form C–C bonds (up to 89% ee) and C–N bonds (up to 78% ee).

  一系列紧密相关的单和双（二氮杂磷腈）的合成 配体 通过使用 二胺与双（二甲基氨基）芳基膦。所结果的配体 取得了优异的成绩 钯-催化的烯丙基取代反应，形成C–C键（高达ee的89％）和C–N键（高达ee的78％）。
• Nickel-Catalyzed Chemoselective Asymmetric Hydrogenation of α,β<i>-</i>Unsaturated Ketoimines: An Efficient Approach to Chiral Allylic Amines
  作者：Xiang Zhao、Feng Zhang、Kai Liu、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03365

  日期：2019.11.15

  An efficient synthetic route to chiral allylic amines has been developed by nickel/(S,S)-Ph-BPE complex catalyzed chemoselective asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketoimines. Varieties of α,β-unsaturated ketoimines have been well tolerated in this transformation to give chiral allylic amines with high yields and excellent ee values (up to 99% yield, up to 99% ee). A gram-scale reaction with

  镍/（S，S）-Ph-BPE络合物催化α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称氢化反应已开发出一种有效的合成手性烯丙基胺的途径。在此转化过程中，各种α，β-不饱和酮亚胺都具有良好的耐受性，可以提供高收率和出色的ee值（高达99％的收率，高达99％的ee）的手性烯丙基胺。还实现了催化剂负载为0.2摩尔％的克级反应。
• A Powerful Chiral Super Brønsted C–H Acid for Asymmetric Catalysis
  作者：Bingfei Peng、Jiguo Ma、Jianhua Guo、Yating Gong、Ronghao Wang、Yi Zhang、Jinlong Zeng、Wen-Wen Chen、Kuiling Ding、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c12723

  日期：2022.2.23

  chiral super Brønsted C–H acids, BINOL-derived phosphoryl bis((trifluoromethyl)sulfonyl) methanes (BPTMs), were developed. As compared to widely utilized BINOL-derived chiral phosphoric acids (BPAs) and N-triflyl phosphoramides (NTPAs), BPTMs displayed much higher Brønsted acidity, resulting in dramatically improved activity and excellent enantioselectivity as demonstrated in catalytic asymmetric Mukaiyama–Mannich

  开发了一种新型手性超级布朗斯台德 C-H 酸，即 BINOL 衍生的磷酸双（（三氟甲基）磺酰基）甲烷 (BPTMs)。与广泛使用的 BINOL 衍生的手性磷酸 (BPA) 和N -triflyl 磷酰胺 (NTPAs) 相比，BPTM 表现出更高的布朗斯台德酸度，从而显着提高活性和优异的对映选择性，如催化不对称 Mukaiyama-Mannich 反应、烯丙基胺化，烯丙基三甲基硅烷与 9-芴基甲基氨基甲酸酯和醛的三组分偶联，以及甲硅烷基烯醇醚的质子化。这些新的强 Brønsted C-H 酸为扩展不对称 Brønsted 酸催化的化学性质提供了一个平台。
• Ferrocenyl-QUINAP: a planar chiral P,N-ligand for palladium-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Ralf J. Kloetzing、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.001

  日期：2006.1

  The new planar chiral P,N-ligands 1a and 1b were prepared via a straightforward enantioselective synthesis using a Negishi cross-coupling and a sulfoxide/lithium exchange. Ligand 1a was successfully applied to Pd-catalyzed allylic alkylation (86% ee) and amination (83% ee) reactions.

  通过使用Negishi交叉偶联和亚砜/锂交换的直接对映选择性合成制备了新的平面手性P，N-配体1a和1b。配体1a已成功应用于Pd催化的烯丙基烷基化反应（86％ee）和胺化反应（83％ee）。