3-(1-methylethyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 588672-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1-methylethyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-isopropyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；3-Isopropyl-1-phenyl-pyrrolidin-2,5-dion；1-Phenyl-3-propan-2-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 588672-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GAEZTMVJGIPSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylethyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(1-methylethyl)-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到N-取代的马来酰亚胺上。3-烷基琥珀酰亚胺和吡咯烷的合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00508-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Methyl)ethyliden-1-phenyl-2,5-pyrrolidindion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到3-(1-methylethyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到N-取代的马来酰亚胺上。3-烷基琥珀酰亚胺和吡咯烷的合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00508-8

文献信息

• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• C(sp ³ )–H functionalizations of light hydrocarbons using decatungstate photocatalysis in flow
  作者：Gabriele Laudadio、Yuchao Deng、Klaas van der Wal、Davide Ravelli、Manuel Nuño、Maurizio Fagnoni、Duncan Guthrie、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1126/science.abb4688

  日期：2020.7.3

  alkyl halide reagents. Laudadio et al. now report a convenient method to add ethane and propane directly across conjugated olefins with no prefunctionalization or byproducts (see the Perspective by Oksdath-Mansilla). The C–H bond scission in this hydroalkylation is accomplished by a decatungstate photocatalyst that also acts as a hydrogen atom transfer agent to complete the process. The reaction, optimized

  使用碳氢化合物作为试剂向复杂分子中添加小的烷基通常依赖于卤代烷试剂。劳达迪奥等。现在报告了一种无需预官能化或副产物直接在共轭烯烃中添加乙烷和丙烷的便捷方法（参见 Oksdath-Mansilla 的观点）。这种加氢烷基化反应中的 C-H 键断裂是由一种脱钨酸盐光催化剂完成的，该催化剂还充当氢原子转移剂以完成该过程。在流动条件下优化的反应也适用于甲烷，尽管效率较低。科学，这个问题 p。92; 另见第 34 光催化方法将饱和烃添加到共轭烯烃中，没有副产物。气态烃的直接活化仍然是化学界面临的主要挑战。由于这些化合物的内在惰性，通常需要苛刻的反应条件才能使 C(sp3)–H 键断裂，从而阻碍了合成有机化学中的潜在应用。在这里，我们报告了一种通用且温和的策略，在室温下使用廉价的十钨酸盐作为光催化剂，通过氢原子转移来激活甲烷、乙烷、丙烷和异丁烷中的 C(sp3)-H 键。相应的以碳为中心的自由基可以被
• C(sp³)–C(sp³) coupling of non-activated alkyl-iodides with electron-deficient alkenes <i>via</i> visible-light/silane-mediated alkyl-radical formation
  作者：Sanesh Mistry、Roopender Kumar、Andrew Lister、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/d2sc03516b

  日期：——

  Here, we present a remarkably mild and general initiation protocol for alkyl-radical generation from non-activated alkyl-iodides. An interaction between a silane and an alkyl iodide is excited by irradiation with visible light to trigger carbon–iodide bond homolysis and form the alkyl radical. We show how this method can be developed into an operationally simple and general Giese addition reaction

  在这里，我们提出了一个非常温和和通用的启动协议，用于从非活化的烷基碘化物中产生烷基自由基。可见光照射可激发硅烷和烷基碘之间的相互作用，引发碳-碘化物键均裂并形成烷基自由基。我们展示了如何将这种方法发展成一种操作简单且通用的 Giese 加成反应，该反应可以容忍一系列敏感的功能，而这些功能通常不会在这种具有战略意义的重要转变的既定方法中探索。新方法不需要光催化剂或其他添加剂，仅使用商业三（三甲基甲硅烷基）硅烷和可见光即可有效地将多种烷基卤化物与活化烯烃结合形成 C(sp 3 )–C(sp 3) 嵌入复杂框架中的债券。
• Semmler, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1751
  作者：Semmler

  DOI：——

  日期：——
• Auwers; Mayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 329
  作者：Auwers、Mayer

  DOI：——

  日期：——