2-(3-methoxyphenyl)tetrahydrofuran | 35027-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)oxolane
• CAS: 35027-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JFJSWVXZBYEIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)tetrahydrofuran 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-bromo-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Fe(III) 催化的可见光介导的醚和缩醛的氧化碎裂

  摘要：

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00231
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 间溴苯甲醚 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以62%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  光化学镍催化 C-H 芳基化：合成范围和机理研究

  摘要：

  铱光催化剂和可见光促进了（杂）芳基溴化物与活化的α-杂取代或苄基C（sp3）-H键的室温镍催化偶联。对这种前所未有的转变的机理研究揭示了一种意外机制的可能性，该机制假设涉及来自激发态镍配合物的 Ni-Br 均裂事件。所得溴自由基被认为会提取弱 C(sp3)-H 键以生成可参与 Ni 催化芳基化的反应性烷基自由基。有证据表明，铱光催化剂通过三重态-三重态能量转移促进镍激发和溴自由基的产生。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04789

文献信息

• New method for C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers by iron-oxide mediated reaction
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Hariprasad Aruri、Umed Singh、Srinivas Ambala、Mahipal Yadav、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1ob06660a

  日期：——

  We report a new and efficient iron oxide catalyzed cross-coupling reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and α-hydrogen bearing cyclic unbranched and branched aliphatic ethers via activation of C(sp3)–H. In the presence of 1 mol% of iron oxide, five and six membered unbranched cyclic ethers such as tetrahydrofuran and tetrahydropyran gave

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。
• Iron oxide mediated direct C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Srinivas Ambala、Umed Singh、Sumit Dadhwal、Baldev Singh、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1cc11094b

  日期：——

  reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and alpha-hydrogen bearing cyclic aliphatic ethers via activation of C(sp(3))-H. This is the first example of iron oxide mediated direct C-C bond formation without expensive or toxic ligands.

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物质等有机金属物种与通过活化C（sp（3））-H的带有α-氢的环状脂肪族醚之间的交叉偶联反应。这是没有昂贵或有毒配体的氧化铁介导的直接CC键形成的第一个例子。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2121598A2

  公开（公告）日：2009-11-25
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008076754A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).
  [FR] La présente invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des méthodes d'utilisation de ces composés pour traiter ou prévenir des maladies ou des troubles associés à l'activité du récepteur cannabinoïde 1 (CB1).
• Visible-Light Mediated Oxidative Fragmentation of Ethers and Acetals by Means of Fe(III) Catalysis
  作者：Rickard Lindroth、Alica Ondrejková、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00231

  日期：2022.3.4

  A new method employing iron(III) acetylacetonate along with visible light is described to effect oxidative ring opening of cyclic ethers and acetals with unparalleled efficiency. The method allows for a photocatalytic radical chemistry approach to functionalize relatively inert cyclic ethers into useful synthetic intermediates. The methodology sheds further light on the use of underexplored iron complexes

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。