ethyl 2-cyano-2-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]acetate | 81437-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-yl)hydrazono)acetate；ethyl 2-cyano-2-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)acetate；Ethyl-2-cyano-2-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)hydrazono]acetate；ethyl 2-cyano-2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 81437-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₃
• 分子量: 327.343
• InChiKey: XULZTSNFDLCGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-{N'-[3-Amino-5-hydroxy-pyrazol-(4E)-ylidene]-hydrazino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elfahham, Hassan Attia; Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 989 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-cyano-2-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]acetate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并肼嘧啶-4-酮衍生物的设计、合成、对接研究及其抗菌应用

  摘要：

  构建了新系列的吡唑4a - c和吡唑并嘧啶5a - f 。评估了新合成的化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（革兰氏 -ve 细菌）、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏 +ve 细菌）以及黄曲霉和白色念珠菌（真菌的代表）的抗菌活性). pyrazolylpyrimidine-2,4-dione 衍生物5b是抗枯草芽孢杆菌(MIC=60 μg/mL) 和铜绿假单胞菌(MIC=45 μg/mL)最活跃的候选物。关于抗真菌潜力，化合物5f对A. flavus最有效(MIC=33 μg/mL)。类似地，相对于两性霉素 B（MIC = 60 μg/mL），化合物 5c 显示出对白色念珠菌（MIC = 36 μg/mL）的强抗真菌活性。最后，新化合物已停靠在二氢叶酸合酶 (DHPS) 内，以表明这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201209

文献信息

• Design, synthesis, and<i>in vitro</i>anticancer screening of novel pyrazolinyl‐pyrazole/1, 2, 3‐triazole hybrids
  作者：Magda M. F. Ismail、Hanan G. Abdulwahab、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.4076

  日期：2020.10

  Novel hybrids, pyrazolinylpyrazoles, and pyrazolinyltriazoles were designed, synthesized, and screened for their anticancer activity. Eleven compounds were selected by the National Cancer Institute (NCI)/USA for anticancer screening at single high dose (10−5 M) in full NCI 60 cell panels. Two compounds: 4‐aminopyrazole‐5‐carbonitrile, 5c (NSC‐747630/1) and ethyl 4‐aminopyrazole‐5‐ carboxylate, 7d (NSC‐747634/1)

  设计，合成并筛选了新型杂种，吡唑啉基吡唑和吡唑啉基三唑，以研究其抗癌活性。美国国家癌症研究所（NCI）/美国选择了11种化合物用于在完整NCI 60细胞组中以单次高剂量（10 -5 M）进行抗癌筛选。两种化合物：4-氨基吡唑-5-碳腈5c（NSC-747630 / 1）和4-氨基吡唑-5-羧酸乙酯7d（NSC-747634 / 1）是该系列中最活跃的候选化合物，并被选择用于进一步研究在五次剂量筛选中进行了评估，因为它们显示出显着的生长抑制，分别具有全面板中位生长抑制（GI 50）5.47和2.24μM。无论5C和7D杂种表现出广谱的抗肿瘤活性；然而7d显示出对白血病的中等选择性（选择性比3.6）。
• Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents
  作者：H. Aly、M. El-Gazzar

  DOI：10.1055/s-0031-1297252

  日期：2012.3

  The present article describes the synthesis of some novel pyrrole, pyrazolo[4,3-d]oxazole, pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1,2,3-triazole and oxoazetidin derivatives incorporating pyrazole moiety, the structures of which were confirmed by elemental analyses and spectral data. All the target compounds were subjected to in-vitro antitumor activity against liver and colon human tumor cell lines (HEPG2 and HCT), furthermore, the most potent compounds were evaluated for their ability to enhance the cell killing effect of γ-radiation (radiosensitizing evaluation). The results of in-vitro anticancer evaluation showed that compounds 3 and 16a were the most potent compounds on HEPG2 (IC50=2.6 and 4.2 µg/ml) and compounds 2 and 10 were the most potent on HCT (IC50=2.7 and 3.9 µg/ml) compared to vinblastine (IC50=4.6 on HEPG2 and 2.6 µg/ml on HCT), while, the activity of the most potent compounds increased after combination with γ-radiation and they showed no toxicity on normal hepatocytes and colon cells at their effective concentrations.

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.
• Pyrazoles and Isoxazoles Based Sulfanilamide and Phenazone as Antimicrobial Agents: Synthesis and Biological Activity
  作者：A. H. Moustafa、H. A. El-Sayed、S. M. El Rayes、H. A. Morsy、S. H. Abd-allah、H. F. Ismail、M. M. Abd El-Aal

  DOI：10.1134/s1070363219110240

  日期：2019.11

  phenazone via diazotization and coupling with a wide range of α-CH acids followed by heterocyclization with hydrazine derivative, hydroxylamine and cyanoacetamide. The antimicrobial tests of the products demonstrate high to moderate activity against Gram (−ve) bacteria and the tested fungi. No positive action of the products is observed against Gram (+ve) bacteria.

  已经通过重氮化并与多种α-CH酸偶合，然后与肼衍生物，羟胺和氰基乙酰胺杂环化，由磺胺和吩zone合成了新的吡唑和吡啶衍生物。产品的抗菌测试表明，其对革兰氏（-ve）细菌和被测真菌具有高至中等的活性。没有观察到该产物对革兰氏（+ ve）细菌有积极作用。
• Novel pyrazole-based COX-2 inhibitors as potential anticancer agents: Design, synthesis, cytotoxic effect against resistant cancer cells, cell cycle arrest, apoptosis induction and dual EGFR/Topo-1 inhibition
  作者：Peter A. Halim、Souty M.Z. Sharkawi、Madlen B. Labib

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106273

  日期：2023.2

  it as a safe cytotoxic agent. In addition, compound 11 displayed IC50 values of 63.44 μM and 98.60 μM against resistant HT-29 and resistant MCF-7 cancer cell lines sequentially. The most potent compound arrested cell cycle at G1/S phase in HT-29 treated cells displaying accumulation of cells in G0 phase and increase in percentage of cells in both early and late apoptotic stages. Apoptotic induction

  设计、合成了新型不同取代的吡唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性。所有化合物都选择性地抑制 COX-2 酶 (IC 50  = 0.043–0.56 μM)。化合物11、12和15显示出优异的效力 (IC 50  = 0.043–0.049 μM)，并使用阿霉素和 5-FU 作为参考药物筛选了它们对 MCF-7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖作用。化合物11、12和15对 MCF-7 (IC 50  = 2.85–23.99 μM) 和 HT-29 (IC 50  = 2.12–69.37 μM) 细胞系表现出良好的效力。此外，还显示了化合物11、12和15（IC50 = 56.61–115.75 μM) 与多柔比星 (IC 50  = 13.32 μM) 相比，对非癌性 WI-38 细胞的作用。化合物11对 MCF-7 (IC 50  = 2.85) 和 HT-29 (IC 50  = 2
• Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elfahham, Hassan Attia; Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 989 - 992
  作者：Elnagdi, Mohamed Hilmy、Elfahham, Hassan Attia、Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza、Sadek, Kamal Usef、Elgemeie, Galal Eldin Hamza

  DOI：——

  日期：——