(+/-)-methyl 2-oxo-1-<3-(2-furanyl)propyl>cyclopentanecarboxylate | 147356-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-oxo-1-<3-(2-furanyl)propyl>cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-[3-(furan-2-yl)propyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 147356-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: DIMHUWKDQBRLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-oxo-1-<3-(2-furanyl)propyl>cyclopentanecarboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到(+/-)-2-<3-(2-furanyl)propyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内 4 + 3 环加成。环状烷氧基烯丙基和氧基烯丙基阳离子的环加成反应

  摘要：

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......

  DOI：

  10.1021/ja952740r
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)furan 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 (+/-)-methyl 2-oxo-1-<3-(2-furanyl)propyl>cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的4 + 3环加成-乙烯基grob断裂途径形成三环[6.3.0.0 2,4 ]十一碳烯环系统

  摘要：

  在碱的存在下，在醚中的3M LiClO 4中的氯酮6溶剂化立体选择性和高收率地得到环加合物2a。该环加合物可以通过乙烯基的Grob断裂进一步以高收率转化成三环[6.3.0.0 2,4 ]十一碳烯环系统10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89013-g

文献信息

• An intramolecular 4+3 cycloaddition-vinylogous grob fragmentation route to a tricyclo[6.3.0.02,4] undecene ring system
  作者：Michael Harmata、Saleh Elahmad

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89013-g

  日期：1993.1

  Solvolysis of chloroketone 6 in 3M LiClO4 in ether in the presence of base gave cycloadduct 2a stereoselectively and in good yield. This cycloadduct could be further transformed via a vinylogous Grob fragmentation to the tricyclo[6.3.0.02,4] undecene ring system 10 in good yield.

  在碱的存在下，在醚中的3M LiClO 4中的氯酮6溶剂化立体选择性和高收率地得到环加合物2a。该环加合物可以通过乙烯基的Grob断裂进一步以高收率转化成三环[6.3.0.0 2,4 ]十一碳烯环系统10。
• Intramolecular 4 + 3 Cycloadditions. Cycloaddition Reactions of Cyclic Alkoxyallylic and Oxyallylic Cations
  作者：Michael Harmata、Saleh Elomari、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ja952740r

  日期：1996.1.1

  larger amounts of cycloadduct derived from extended (exo) transition states. This has been rationalized on the basis of ring strain in the endo transition states in this series. Cyclodecenyl oxyallylic cations are sickle-shaped and stereoselectively undergo cycloaddition via extended transition states to a furan diene tethered by three carbons. Cyclododecenyl oxyallylic cations behave similarly, although

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......