N-(3-pyridyl)-N'-ethoxycarbonylthiourea | 49600-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridyl)-N'-ethoxycarbonylthiourea
• 英文别名: ethyl N-(3-pyridylcarbamothioyl)carbamate；ethyl-N-[(3-pyridinylamino) thioxomethyl]carbamate；N-Ethoxycarbonyl-N'-(3-pyridyl)-thioharnstoff；Ethyl-4-(3-pyridyl)-3-thio-allophanat；4-pyridin-3-yl-3-thio-allophanic acid ethyl ester；ethyl N-[(pyridin-3-yl)carbamothioyl]carbamate；ethyl N-(pyridin-3-ylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 49600-42-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: OLQNTNITJAYLEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridyl)-N'-ethoxycarbonylthiourea 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(pyridin-3-yl)thiazol-2(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING HEARING LOSS
  [FR] COMPOSITIONS DE PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA PERTE AUDITIVE

  摘要：

  N-(3-取代噻唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺和N-(3-取代噁唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺（I）和（II）已被披露。这些化合物激活Yap并抑制Lats激酶。因此，它们对治疗听力损失是有用的。

  公开号：

  WO2021158936A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.8 g的产率得到N-(3-pyridyl)-N'-ethoxycarbonylthiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING HEARING LOSS
  [FR] COMPOSITIONS DE PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA PERTE AUDITIVE

  摘要：

  N-(3-取代噻唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺和N-(3-取代噁唑-2(3H)-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰胺（I）和（II）已被披露。这些化合物激活Yap并抑制Lats激酶。因此，它们对治疗听力损失是有用的。

  公开号：

  WO2021158936A1

文献信息

• Influence of Multiple Binding Sites on the Supramolecular Assembly of N-[(3-pyridinylamino) Thioxomethyl] Carbamates
  作者：Kelly N. Shunje、Boris B. Averkiev、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.3390/molecules27123685

  日期：——

  In this study, we investigated how the presence of multiple intermolecular interaction sites influences the heteromeric supramolecular assembly of N-[(3-pyridinylamino) thioxomethyl] carbamates with fluoroiodobenzenes. Three targets—R-N-[(3-pyridinylamino) thioxomethyl] carbamate (R = methyl, ethyl, and isobutyl)—were selected and crystallized, resulting in three parent structures, five co-crystals

  在这项研究中，我们研究了多个分子间相互作用位点的存在如何影响N -[(3-吡啶基氨基) 硫代甲基] 氨基甲酸酯与氟碘苯的异聚超分子组装。三个目标——R- N-[(3-吡啶基氨基)硫代甲基]氨基甲酸酯（R = 甲基、乙基和异丁基）被选择并结晶，产生三个母体结构、五个共晶和一个共晶溶剂化物。三个氢键结合的母晶结构通过NH···N氢键稳定并组装成一层层堆叠在一起。采用分子静电势表面对结合位点进行排序 (Npyr > C=S > C=O) 以预测主要相互作用。NH⋯H氢键有3/6被I⋯Npyr取代，I⋯C=S有4/6，I⋯O=C有1例。有趣的是，I⋯C=S 卤素键与 I⋯Npyr 和 I⋯O=C 共存两次。总体而言，MEP 在预测共结晶结果方面相当可靠；但是，还必须考虑分子灵活性等因素。最后，
• Efficient and Novel Synthesis of<i>N</i>‐Aryl‐<i>N</i>′‐ethoxycarbonylthiourea and Arene‐<i>bis</i>‐ethoxycarbonylthiourea Derivatives Catalyzed by TMEDA
  作者：Tai‐Bao Wei、Qi Lin、You‐Ming Zhang、Hai Wang

  DOI：10.1081/scc-120038502

  日期：2004.12.31

  A series of N-aryl-N'-ethoxycarbonyl thioureas and arene-bis-ethoxy-carbonylthiourea derivatives have been synthesized in good to excellent yields under the TMEDA catalyzed conditions at room temperature.
• MATSUI T.; NAGANO M.; TOBITSUKA J.; OYAMADA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 9, 2118-2122
  作者：MATSUI T.、 NAGANO M.、 TOBITSUKA J.、 OYAMADA K.

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING HEARING LOSS
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：EP4100008A1

  公开（公告）日：2022-12-14