bioallethrin | 260359-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bioallethrin
• 英文别名: d-trans-allethrin；esbiothrin；(2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 260359-57-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.36 at 22.5℃ and pH7
• 物理描述：
  D-trans-allethrin is a clear to amber viscous liquid. A synthetic insecticide structurally similar to pyrethrin.
• 闪点：
  130 °C
• 溶解度：
  4.6 mg/L
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C:

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

生物丙烯菊酯在大鼠和人体内的代谢被认为是几乎100%的氧化过程。这是因为生物丙烯菊酯对酯基的水解非常抵抗，尽管可能会发生微不足道的少量水解。在人体内，生物丙烯菊酯主要通过CYP2C19代谢，同时也有一部分通过CYP2C8、CYP3A4和CYP2C9*2代谢。产生的代谢物包括通过环丙烷基团附近的烯丙基氧化生成初级醇，然后进一步氧化成羧酸；通过环丙烷部分的甲基氧化形成初级醇；通过五元环附近的烯丙基氧化形成初级醇，或者在这个位置形成环氧，然后水解成二醇。在大鼠体内，生物丙烯菊酯主要通过CYP2C6、CYP2C11和CYP3A1代谢，CYP1A1、CYP2A1和CYP3A2也有所贡献。大鼠代谢生物丙烯菊酯的速度大约是人类的大约15倍。

Metabolism of bioallethrin in both rats and humans is considered to be virtually 100% oxidative [A32818,A32819]. This is because bioallethrin is very resistant to hydrolysis of its ester group although a negligible amount of hydrolysis may occur. In humans bioallethrin is metabolized primarily by CYP2C19 with some metabolism by CYP2C8, CYP3A4, and CYP2C9*2 [A32818]. The metabolites produced include primary alcohols via allylic oxidation near the cyclopropane group and subsequent oxidation to carboxylic acid, formation of a primary alcohol via oxidation of a methyl group to located on the cyclopropane portion of the molecule, formation of a primary alcohol via allylic oxidation near the 5-membered ring or formation of an epoxide at this location and subsequent hydrolysis to a diol. In rats bioallethrin has been found to be metabolized mainly by CYP2C6, CYP2C11, and CYP3A1 with some contribution from CYP1A1, CYP2A1 and CYP3A2 [A32818]. Rats appear to metabolize bioallethrin at about 15 times the rate of humans.

来源:DrugBank

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)

吸收、分配和排泄

• 消除途径

拟除虫菊酯类杀虫剂会在粪便和尿液中排出，但关于生物菊酯的具体数值并未提供 [A32819]。

Pyrethroids are excreted in both the feces and urine but values specific to bioallethrin are not available [A32819].

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bioallethrin 以 正己烷 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 (3-cyclopropyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。

  DOI：

  10.1039/p19760000249
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 、 (-)-trans-chrysanthemoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到bioallethrin
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRETHROIDS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE PYRÉTHROÏDES

  摘要：

  本公开涉及一种制备拟除虫菊酯的工艺，所述工艺包括以下步骤：a)在适当的有机溶剂中，在0°C至40°C的温度范围内，将酸氯化物与醇在氮酸受体的存在下反应；b)用水和/或水性碱性溶液洗涤，其中在步骤a)或b)或步骤a)之后且步骤b)之前加入适量的多胺（W）H2N-(CH2)b-Ae-[(CH2)c-A-]p-(CH2)d-NH2，其中A为-NH-或-O-，b和d分别为1-5范围内的整数，c为2-5范围内的整数，e为0至1的整数，p为0-5范围内的整数。

  公开号：

  WO2018050213A1

文献信息

• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016099929A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的杀虫作用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、杀软体动物剂和线虫剂，例如。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] COMPOSITIONS HAVING PESTICIDAL UTILITY AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS AYANT UNE UTILITÉ PESTICIDE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021113419A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses a molecule having the following formula.

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，生产此类分子的过程，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对付此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下化学式的分子。