5-[2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-pyrimidin-5-ylphenyl]pyrimidine | 424838-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-pyrimidin-5-ylphenyl]pyrimidine
• 英文别名: 5-[2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-pyrimidin-5-ylphenyl]pyrimidine
• CAS: 424838-44-8
• 化学式: C₅₄H₅₈N₄
• 分子量: 763.081
• InChiKey: VDXKNDNVAFRLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-pyrimidin-5-ylphenyl]pyrimidine 在 三氯化铝 、 copper dichloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到tetra-peri-(tert-butyl-benzo)-di-peri-(pyrimidino)-coronene
  参考文献：
  名称：

  Heterosuperbenzenes:  A New Family of Nitrogen-Functionalized, Graphitic Molecules

  摘要：

  A versatile synthetic route has been demonstrated to provide a series of soluble, fused polyaromatic C,N-molecules, with tunable optical and electronic properties and ligand functionality. The N-functionalized heterosuperbenzene, 1, is the founding member of this new family of active graphitic substructures.

  DOI：

  10.1021/ja017394u
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-pyrimidin-5-ylphenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heterosuperbenzenes:  A New Family of Nitrogen-Functionalized, Graphitic Molecules

  摘要：

  A versatile synthetic route has been demonstrated to provide a series of soluble, fused polyaromatic C,N-molecules, with tunable optical and electronic properties and ligand functionality. The N-functionalized heterosuperbenzene, 1, is the founding member of this new family of active graphitic substructures.

  DOI：

  10.1021/ja017394u

文献信息

• Structurally Characterized Hetero-Oligopolyphenylenes: Synthetic Advances Toward Next-Generation Heterosuperbenzenes
  作者：Daniel J. Gregg、Cecile M. A. Ollagnier、Christopher M. Fitchett、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1002/chem.200501289

  日期：2006.4.3

  dibromo derivative 11 is a useful precursor for the formation of a mono ethynyl 13 and diethynyl 14 substituted polyphenylene. Changing the dienophile to di(2-thienyl)acetylene gives an S-heteroatom polyphenylene 15. The compounds were fully characterized by using (1)H, (13)C and a range of 2 D NMR spectroscopic techniques, elemental analysis, and mass spectrometry. Oxidative cyclodehydrogenation of dimethoxy

  二嘧啶基乙炔和适当取代的2,3,4,5-四芳基环戊-2,4-二烯-1-酮（3-7）的成功Diels-Alder [2 + 4]环加成反应生成了一系列选择性官能化的六芳基苯。每个具有两对外围官能团（R'和R ＝叔丁基8和R ＝甲基9，甲氧基10，溴11，三异丙基甲硅烷基乙炔基12）和四个邻亚胺氮原子。二溴衍生物11是用于形成单乙炔基13和二乙炔基14取代的聚亚苯基的有用前体。将亲双烯体转变为二（2-噻吩基）乙炔可得到S-杂原子聚亚苯基15。使用（1）H，（13）C和一系列2D NMR光谱技术，元素分析和质量对化合物进行了全面表征光谱法。通过使用氯化铁（III）对二甲氧基六苯基苯10进行氧化环脱氢导致形成螺环二烯酮16，该螺烯在另一个反应中经历了二烯酮/苯酚的重排，从而生成了第一个4稠环的N-杂超苯（HSB）六个单晶分子结构揭示了这些杂原子聚亚苯基中外部芳香环单向加捻的共性。讨论了这些结构中的
• Complexed Nitrogen Heterosuperbenzene:  The Coordinating Properties of a Remarkable Ligand
  作者：Sylvia M. Draper、Daniel J. Gregg、Emma R. Schofield、Wesley R. Browne、Marco Duati、Johannes G. Vos、Paolo Passaniti

  DOI：10.1021/ja0491634

  日期：2004.7.1

  idino)-coronene 1, the parent compound of the nitrogen heterosuperbenzene family N-HSB, is employed as a novel monotopic ligand in the formation of [Pd(eta3-C3H5)(1)]PF6 2 and [Ru(bpy)2(1)](PF6)2 (where bpy = 2,2'-bipyridine 3a and d8-2,2'-bipyridine 3b). These N-coordinated complexes are fully characterized by 1H NMR and IR spectroscopy and ESI-MS. Metal coordination has a profound effect on both

  Tetra-peri-(tert-butyl-benzo)-di-peri-(pyrimidino)-coronene 1，氮杂超苯家族 N-HSB 的母体化合物，被用作形成 [Pd(eta3 -C3H5)(1)]PF6 2 和 [Ru(bpy)2(1)](PF6)2（其中 bpy = 2,2'-联吡啶 3a 和 d8-2,2'-联吡啶 3b）。这些 N 配位配合物通过 1H NMR 和 IR 光谱以及 ESI-MS 进行了充分表征。金属配位对 1 的吸收和发射性质都有深远的影响。 Pd(II) 配位导致低能量吸收红移，n-pi 吸收强度降低，以及淬灭排放。Ru(II) 配位导致整个可见光区域的吸收，并产生两种新的复合物，这些复合物加入了被称为“黑色”吸收剂的精英化合物组。图 3a 和 3b 具有两个可辨别的 1MLCT 带。由于刚性芳族 N-HSB 1 前所未有的电子离域和受体特性，超低能量