4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde | 79382-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-methylpyrazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 79382-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ILCHHKXIMMFZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-{cyclohexyl[4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzyl]amino}-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  优化的三嗪腈作为罗德萨因抑制剂：结构与活性之间的关系，生物等位咪唑并吡啶腈和人组织蛋白酶L的X射线晶体结构分析

  摘要：

  引起非洲昏睡病的布鲁氏锥虫寄生虫的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶已成为开发新候选药物的目标。基于三嗪腈部分作为亲电头基，使用基于结构的设计对酶的S1，S2和S3口袋的取代基进行了优化研究，得到了抑制剂，其抑制常数在个位数纳摩尔范围内。全面的结构-活性关系阐明了活性位点各个口袋的结合偏好。S1口袋可容忍各种取代基，其中优先选择挠性和碱性侧链。S2取代基的变化导致抑制亲和力低至2 n M的高亲和力配体用于带有环己基取代基的化合物。对S3口袋的系统研究表明，它有可能通过芳香族载体实现高活性，这些芳香族载体与形成口袋的一部分的平面肽骨架进行堆叠相互作用。用结构相关酶人组织蛋白酶L的X射线晶体结构分析证实了分子建模所提出的三嗪配体系列的结合模式。通过优化周期确定的最佳取代基修饰的配体可实现亚微摩尔对培养寄生虫增殖的抑制。在基于细胞的测定中，在抑制剂上引入基本侧链导致抗锥虫活性提高了35倍。最后，为了减少三

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300112
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种3-甲基吡唑基苯甲醛缩4-氨基安替比林 席夫碱及其制备方法

  摘要：

  一种席夫碱荧光探针及其在检测铅离子中的应用涉及一类在铅离子存在下荧光发生显著增强的荧光探针。本发明提供了一种可用于选择性检测铅离子3‑甲基吡唑基苯甲醛缩4‑氨基安替比林席夫碱及其制备方法。首先以3‑甲基吡唑与对氟苯甲醛为原料，制备3‑甲基吡唑基苯甲醛，再利用其与4‑氨基安替比林通过醛基与伯胺的缩合反应，得到了具有更大共轭π结构的席夫碱。该工艺具有原料易得，合成成本低，操作简单易于制得，产率高等特点。该探针对铅离子具有选择性好，易于辨别，反应时间快，pH适应性强等特点，是一种简单、灵敏、可以快速识别铅离子的特异性检测试剂，可以用于材料领域或传感器领域，并且在生物环境检测领域具有潜在应用价值。

  公开号：

  CN108503588B

文献信息

• 4-Heterocyclyl-4'-vinylstilbenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04366189A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  The invention relates to 4-heterocyclyl-4'-vinylstilbenes of the formula ##STR1## wherein Q is a monocyclic 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring which is unsubstituted or substituted by non-chromophoric groups and which contains no fused benzene rings or 1 or 2 fused benzene rings, or is a bicyclic 9-membered aromatic heterocyclic ring, phenyl which is unsubstituted or substituted by non-chromophoric groups, or is cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl or arylsulfonyl, R.sub.o is hydrogen, alkyl which is unsubstituted or substituted by non-chromophoric groups, R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl or sulfonamide, each of which is unsubstituted or substituted by non-chromophoric groups, or is alkenyl, carboxyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl or aralkylsulfonyl, cyano, sulfo or phosphonic acid dialkyl ester, and R.sub.2 is hydrogen, alkyl or alkenyl, each of which is unsubstituted or substituted by non-chromophoric groups, with the proviso that at most one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen. These compounds are used for whitening organic material of high molecular weight, especially polyester. They can be employed in admixture with other fluorescent whitening agents.

  该发明涉及式为##STR1##的4-杂环基-4'-乙烯基蒽的化合物。其中，Q是单环5-或6-成员芳香杂环环，未经取代或取代为非色团基团且不含融合苯环或1或2个融合苯环，或为双环9-成员芳香杂环环，苯基未经取代或取代为非色团基团，或为氰基，羧基，烷氧羰基或烷基磺酰基或芳基磺酰基，R.sub.o是氢，烷基未经取代或取代为非色团基团，R.sub.1是氢，烷基，烷氧羰基，氨基甲酰基或磺酰胺基，每个基团未经取代或取代为非色团基团，或为烯丙基，羧基，烷基磺酰基，芳基磺酰基或芳基烷基磺酰基，氰基，磺酸基或膦酸二烷基酯，R.sub.2是氢，烷基或烯丙基，每个基团未经取代或取代为非色团基团，但R.sub.1和R.sub.2中最多只有一个基团为氢。这些化合物用于漂白高分子量的有机物，特别是聚酯。它们可以与其他荧光增白剂混合使用。
• 4-Heterocyclyl-4'-vinyl-stilbene
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0031796A2

  公开（公告）日：1981-07-08

  Die 4-Heterocyclyl-4'-vinyl-stilbene haben die Formel worin Q einen monocyclischen 5- oder 6gliedrigen unsubstituierten oder nicht-chromophor substituierten, 0, 1 oder 2 ankondensierte Benzolringe aufweisenden aromatischen heterocyclischen Ring, einen bicyclischen 9gliedrigen aromatischen heterocyclischen Ring, unsubstituiertes oder nicht-chromophor substituiertes Phenyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl oder Alkyl- oder Arylsulfonyl, Ro Wasserstoff, unsubstituiertes oder nicht-chromophor substituiertes Alkyl, Rl Wasserstoff, unsubstituiertes oder nicht-chromophor substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder Sulfonamido; Alkenyl, Carboxy. Alkyl-, Aryl- oder Aralkylsulfonyl, Cyano, Sulfo oder Phosphonsäuredialkylester und R2 Wasserstoff, unsubstituiertes oder nicht-chromophor substituiertes Alkyl; oder Alkenyl bedeuten, wobei höchstens eines der Symbole R und R2 Wasserstoff bedeutet, dienen zum optischen Aufhellen von hochmolekularen organischen Materialien, besonders Polyestern. Sie können in Mischung mit anderen optisch aufhellenden Verbindungen verwendet werden.

  4-杂环-4'-乙烯基二苯乙烯具有以下式子 其中 Q 是具有 0、1 或 2 个融合苯环的单环 5 或 6 元未取代或未被色素取代的芳香杂环、双环 9 元芳香杂环、未取代或未被色素取代的苯基、氰基、羧基、烷氧基羰基或烷基或芳基磺酰基、 Ro氢、未取代或非色素取代的烷基、 Rl氢、未取代或非色素基取代的烷基、烷氧羰基、氨基甲酰基或磺酰胺基； 烯基、羧基、烷基、芳基或芳基磺酰基。烷基、芳基或芳基磺酰基、氰基、磺酰基或膦酸二烷基酯，以及 R2 表示氢、未取代或非色素取代的烷基；或烯基，其中符号 R 和 R2 中最多有一个表示氢，用于高分子量有机材料，特别是聚酯的光学增亮。它们可以与其他光学增白化合物混合使用。
• US4366189A
  申请人：——

  公开号：US4366189A

  公开（公告）日：1982-12-28
• Optimization of Triazine Nitriles as Rhodesain Inhibitors: Structure-Activity Relationships, Bioisosteric Imidazopyridine Nitriles, and X-ray Crystal Structure Analysis with Human Cathepsin L
  作者：Veronika Ehmke、Edwin Winkler、David W. Banner、Wolfgang Haap、W. Bernd Schweizer、Matthias Rottmann、Marcel Kaiser、Céline Freymond、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201300112

  日期：2013.6

  Variation of the S2 substituent led to high‐affinity ligands with inhibition constants down to 2 nM for compounds bearing cyclohexyl substituents. Systematic investigations on the S3 pocket revealed its potential to achieve high activities with aromatic vectors that undergo stacking interactions with the planar peptide backbone forming part of the pocket. X‐ray crystal structure analysis with the structurally

  引起非洲昏睡病的布鲁氏锥虫寄生虫的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶已成为开发新候选药物的目标。基于三嗪腈部分作为亲电头基，使用基于结构的设计对酶的S1，S2和S3口袋的取代基进行了优化研究，得到了抑制剂，其抑制常数在个位数纳摩尔范围内。全面的结构-活性关系阐明了活性位点各个口袋的结合偏好。S1口袋可容忍各种取代基，其中优先选择挠性和碱性侧链。S2取代基的变化导致抑制亲和力低至2 n M的高亲和力配体用于带有环己基取代基的化合物。对S3口袋的系统研究表明，它有可能通过芳香族载体实现高活性，这些芳香族载体与形成口袋的一部分的平面肽骨架进行堆叠相互作用。用结构相关酶人组织蛋白酶L的X射线晶体结构分析证实了分子建模所提出的三嗪配体系列的结合模式。通过优化周期确定的最佳取代基修饰的配体可实现亚微摩尔对培养寄生虫增殖的抑制。在基于细胞的测定中，在抑制剂上引入基本侧链导致抗锥虫活性提高了35倍。最后，为了减少三
• 一种3-甲基吡唑基苯甲醛缩4-氨基安替比林 席夫碱及其制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN108503588B

  公开（公告）日：2019-08-09

  一种席夫碱荧光探针及其在检测铅离子中的应用涉及一类在铅离子存在下荧光发生显著增强的荧光探针。本发明提供了一种可用于选择性检测铅离子3‑甲基吡唑基苯甲醛缩4‑氨基安替比林席夫碱及其制备方法。首先以3‑甲基吡唑与对氟苯甲醛为原料，制备3‑甲基吡唑基苯甲醛，再利用其与4‑氨基安替比林通过醛基与伯胺的缩合反应，得到了具有更大共轭π结构的席夫碱。该工艺具有原料易得，合成成本低，操作简单易于制得，产率高等特点。该探针对铅离子具有选择性好，易于辨别，反应时间快，pH适应性强等特点，是一种简单、灵敏、可以快速识别铅离子的特异性检测试剂，可以用于材料领域或传感器领域，并且在生物环境检测领域具有潜在应用价值。