4-(3-chloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 27320-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-{[(1Z)-3-chloro-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(3-chloro-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 27320-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: BQKIPXDZTMXREG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2,4-二氯酚 在 Cu/1-methylimidazole self-assembled nanozyme 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(3-chloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Fabrication of 1-Methylimidazole/Cu Nanozyme with Enhanced Laccase Activity for Fast Degradation and Sensitive Detection of Phenol Compounds

  摘要：

  由于漆酶是一种高效且前景广阔的催化剂，尤其是在酚类降解方面，但它仍然面临着成本高、活性低、稳定性差和可回收性不理想等挑战，因此方便地构建具有类似漆酶活性的功能纳米材料在可持续化学中非常重要。在本文中，我们报告了一种通过铜离子与各种咪唑衍生物的自组装合成具有增强漆酶活性的纳米酶的简单方法。以 1-甲基咪唑为配体，合成的纳米酶（Cu-MIM）在制备的纳米酶中产率最高，活性最好。与漆酶相比，Cu-MIM 纳米酶对苯酚的 Km 更低，vmax 是后者的 6.8 倍。此外，Cu-MIM 在高 pH 值、高温、高盐浓度、有机溶剂和长期储存等各种恶劣环境中都能保持良好的稳定性。基于 Cu-MIM 纳米酶，我们建立了一种通过智能手机定量检测苯酚浓度的方法，相信在环境保护、污染物检测等领域会有重要应用。

  DOI：

  10.3390/molecules27154712

文献信息

• Oxidase-like MOF-818 Nanozyme with High Specificity for Catalysis of Catechol Oxidation
  作者：Minghua Li、Jinxing Chen、Weiwei Wu、Youxing Fang、Shaojun Dong

  DOI：10.1021/jacs.0c07273

  日期：2020.9.9

  Despite the extensive studies of the nanozymes showing their superior properties compared to natural enzymes and traditional artificial enzymes, the development of highly specific nanozymes is still a challenge. The catechol oxidase specifically catalyzing the oxidations of o-diphenol to the corresponding o-quinone is important to the biosynthesis of melanin and other polyphenolic natural products

  尽管对纳米酶的广泛研究表明与天然酶和传统人工酶相比具有优越的特性，但高度特异性的纳米酶的开发仍然是一个挑战。儿茶酚氧化酶特异性催化邻二酚氧化成相应的邻醌，对黑色素和其他多酚天然产物的生物合成很重要。在这项研究中，我们首先提出 MOF-818 含有模拟天然儿茶酚氧化酶活性位点的三核铜中心，显示出高效的儿茶酚氧化酶活性，具有良好的特异性，没有过氧化物酶样特征。MOF-818 作为一种新型儿茶酚氧化酶纳米酶，具有良好的特异性和高催化活性。
• Synthesis, Spectroscopic Investigation and Catalytic Behaviour of Histidine Substituted Nickel(II) Phthalocyanine
  作者：K.R. Venugopala Reddy、T.M. Sharanakumar、Mounesh、N.Y. Praveenkumar、Suresh、N.H.M Nandinibaby

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23202

  日期：——

  In this work, the oxidation behaviour of phenol and chlorophenol contaminants present in the water catalyzed by histidine substituted nickel(II) phthalocyanine (NiPc) is reported. This work comprises synthesis, characterization and study the catalytic behaviour of histidine substituted NiPc on the oxidation of phenol and their substrates like 2- and 4-chlorophenols with 4-aminoantipyrine utilizing

  在这项工作中，报道了组氨酸取代的酞菁镍 (II) (NiPc) 催化水中存在的苯酚和氯酚污染物的氧化行为。这项工作包括合成、表征和研究组氨酸取代的 NiPc 对苯酚及其底物（如 2- 和 4-氯苯酚）与 4-氨基安替比林利用分子氧氧化的催化行为。氧化产物可以通过紫外-可见光谱进行分析，结果证实超氧阴离子自由基的形成对于产物的形成至关重要，并且可行的机制包括单电子从酚类化合物通过轴连续转移到O2。报道了组氨酸 Ni(II)Pc。
• Spinel-Oxide-Based Laccase Mimics for the Identification and Differentiation of Phenolic Pollutants
  作者：Quan Wang、Xiaoyu Wang、Hui Wei

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c01695

  日期：2022.7.19

  laccase-catalyzed colorimetric assays. Nevertheless, the laccase-based assays cannot distinguish different phenols. Moreover, natural laccases suffer from high cost and low stability issues. To meet these needs, here we developed a laccase-like nanozyme sensor array for phenol detection and differentiation, which takes advantage of both nanozymes and cross-reactive sensor arrays. First, we examined a series

  苯酚及其衍生物被称为持久性有机污染物，长期以来一直威胁着人类健康和环境安全。迫切需要开发方便、低成本和多重分析方法。由于酚类是漆酶的底物，它们可以通过漆酶催化的比色法检测。然而，基于漆酶的测定不能区分不同的酚类。此外，天然漆酶存在成本高和稳定性低的问题。为了满足这些需求，我们开发了一种用于苯酚检测和区分的类漆酶纳米酶传感器阵列，它利用了纳米酶和交叉反应传感器阵列。首先，我们检查了一系列尖晶石型过渡金属氧化物，发现八面体位点上的锰对材料的类漆酶活性有深远的影响。3 O 4、Zn 0.4 Li 0.6 Mn 2 O 4和LiMn 2 O 4 )，构建了比色传感器阵列。该传感器阵列能够有效识别和区分苯酚及其衍生物，在自来水样品中苯酚的识别和区分方面表现出良好的性能。这项工作为漆酶样纳米酶的开发提供了重要的指导，并为污染物监测提供了一种有前景的方法。
• Single amino acid bionanozyme for environmental remediation
  作者：Pandeeswar Makam、Sharma S. R. K. C. Yamijala、Venkata S. Bhadram、Linda J. W. Shimon、Bryan M. Wong、Ehud Gazit

  DOI：10.1038/s41467-022-28942-0

  日期：——

  biocatalytic function (bionanozymes) and overcome the limitations of natural enzymes is a critical goal in biomolecular engineering. Here, we report an exceptionally simple yet highly active and robust single amino acid bionanozyme that can catalyze the rapid oxidation of environmentally toxic phenolic contaminates and serves as an ultrasensitive tool to detect biologically important neurotransmitters similar

  酶是极其复杂的催化结构，具有巨大的生物学和技术重要性。然而，它们广泛的环境实施面临着若干挑战，包括高生产成本、低运行稳定性以及复杂的回收和可重复使用性。因此，从头设计可以有效模拟生物催化功能（生物酶）并克服天然酶局限性的简约生物分子纳米材料是生物分子工程的关键目标。在这里，我们报告了一种非常简单但高活性和强大的单氨基酸生物纳米酶，它可以催化环境有毒酚类污染物的快速氧化，并作为一种超灵敏的工具来检测类似于漆酶的生物学上重要的神经递质。∼与天然蛋白质相比，成本效益提高 5400 倍，效率提高 4 个数量级，灵敏度提高 36 倍。此外，设计的模拟物在极端条件（pH、离子强度、温度、储存时间）下是稳定的，可显着重复使用多个循环，并显示出广泛的底物特异性。这些发现在开发用于分析化学、环境保护和生物技术的高效生物纳米酶方面具有很大的前景。
• Biomimetic Electrochemical Sensor Based on Single-Atom Nickel Laccase Nanoenzyme for Quercetin Detection
  作者：Yangguang Li、Yuxin Dong、Rongjiang Wang、Zhenghao Lin、Jiajun Lin、Xinyi Ji、Bang-Ce Ye

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c05161

  日期：2024.2.13

  sensitive electrochemical biosensor was constructed by leveraging the laccase-like activity of N/Ni SAE; this sensor offered unique advantages in terms of catalytic activity, selectivity, stability, and repeatability. Its detection ranges for quercetin were 0.01–0.1 and 1.0–100 μM, and the detection limit was 3.4 nM. It was also successfully used for the quantitative detection of quercetin in fruit

  漆酶是铜氧化酶家族的一员，已被用作环境和生化工业中的绿色催化剂。然而，漆酶纳米酶仅限于以铜为活性位点的材料，非铜漆酶纳米酶鲜有报道。本研究受天然漆酶的多个铜活性位点和氧化还原Cu 2+ /Cu +电子传递途径的启发，制备了一种具有高漆酶活性的新型氮/镍单原子纳米酶（N/Ni SAE）通过可控的水/乙醇界面反应诱导镍和多巴胺沉淀。与漆酶相比，N/Ni SAE模拟的漆酶活性表现出优异的稳定性和可重复使用性。 N/Ni SAE 对 2,4-二氯苯酚、氢醌、双酚 A 和对氨基苯的降解表现出更高的效率。此外，利用N/Ni SAE的漆酶样活性构建了灵敏的电化学生物传感器；该传感器在催化活性、选择性、稳定性和重复性方面具有独特的优势。槲皮素的检测范围为0.01-0.1和1.0-100 μM，检测限为3.4 nM。它还成功用于果汁中槲皮素的定量检测。因此，本研究制备的单原子仿生纳米酶促进了检测各种生物活性