(Z)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 132603-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methylene>-5-pyrazolone；5-methyl-2-phenyl-4-piperonylidene-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-2-phenyl-4-piperonyliden-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；Z-1-phenyl-3-methyl-4-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methylene]-5-pyrazolone；(4Z)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 132603-41-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: RPCALRBJAYDENZ-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 (Z)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl)amino)-1,4-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的新型安替比林和吡唑啉酮类似物作为环氧合酶 (COX) 抑制剂的设计、合成、抗炎活性和分子对接

  摘要：

  作为开发新活性剂的定向计划的一部分，已经设计和合成了具有安替比林和吡唑啉酮部分的新型杂环衍生物。从 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone 衍生物2a,b开始，合成了新型曼尼希碱衍生物，并对其抗炎活性进行了生物学评估。此外，有趣地测试了此类化合物作为 COX-1 和 COX-2 抑制剂的活性。通过使用元素分析、IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱技术对合成的化合物进行结构解析。化合物3b、3d和4b表示 COX-1 和 COX-2 的高 % 抑制值。另一方面，化合物8对 COX-2 几乎没有选择性，而化合物10仅对 COX-1 显示出良好的选择性。讨论了构效关系，并通过分子对接计算证实了结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.043
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 依达拉奉 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到(Z)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的新型安替比林和吡唑啉酮类似物作为环氧合酶 (COX) 抑制剂的设计、合成、抗炎活性和分子对接

  摘要：

  作为开发新活性剂的定向计划的一部分，已经设计和合成了具有安替比林和吡唑啉酮部分的新型杂环衍生物。从 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone 衍生物2a,b开始，合成了新型曼尼希碱衍生物，并对其抗炎活性进行了生物学评估。此外，有趣地测试了此类化合物作为 COX-1 和 COX-2 抑制剂的活性。通过使用元素分析、IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱技术对合成的化合物进行结构解析。化合物3b、3d和4b表示 COX-1 和 COX-2 的高 % 抑制值。另一方面，化合物8对 COX-2 几乎没有选择性，而化合物10仅对 COX-1 显示出良好的选择性。讨论了构效关系，并通过分子对接计算证实了结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.043

文献信息

• Villemin, Didier; Labiad, Bouchta, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3213 - 3218
  作者：Villemin, Didier、Labiad, Bouchta

  DOI：——

  日期：——
• Action of Grignard Reagents. XIV.¹ Action of Organomagnesium Compounds on 1-Phenyl-3-methyl-4-arylidene-5-pyrazolones. Their Behavior toward Aromatic Secondary Amines and Aromatic Thiols
  作者：Ahmed Mustafa、Wafia Asker、Ahmed Fathy A. Shalaby、Samir A. Khattab、Zein E. Selim

  DOI：10.1021/ja01531a038

  日期：1959.11
• Tambor, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 870
  作者：Tambor

  DOI：——

  日期：——
• Moyer; Dains, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2294
  作者：Moyer、Dains

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, anti-inflammatory activity and molecular docking of potential novel antipyrine and pyrazolone analogs as cyclooxygenase enzyme (COX) inhibitors
  作者：Mardia T. El Sayed、Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Eman S. Zarie、Nesrin M. Morsy、Ahmed R. Elsheakh、Andrey Voronkov、Vladimir Berishvili、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.043

  日期：2018.3

  As a part of a directed program for development of new active agents, novel heterocyclic derivatives with antipyrine and pyrazolone moieties -incorporated in- have been designed and synthesized. Starting with 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone derivative 2a,b novel Mannich bases derivatives have been synthesized and biologically evaluated for their anti-inflammatory activity. Furthermore, the

  作为开发新活性剂的定向计划的一部分，已经设计和合成了具有安替比林和吡唑啉酮部分的新型杂环衍生物。从 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone 衍生物2a,b开始，合成了新型曼尼希碱衍生物，并对其抗炎活性进行了生物学评估。此外，有趣地测试了此类化合物作为 COX-1 和 COX-2 抑制剂的活性。通过使用元素分析、IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱技术对合成的化合物进行结构解析。化合物3b、3d和4b表示 COX-1 和 COX-2 的高 % 抑制值。另一方面，化合物8对 COX-2 几乎没有选择性，而化合物10仅对 COX-1 显示出良好的选择性。讨论了构效关系，并通过分子对接计算证实了结果。