4-(N-benzylamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one | 23934-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(N-benzylamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-benzylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Benzylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-Benzylamino-antipyrin；4-(Benzylamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-(benzylamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 23934-85-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• mdl: MFCD02625594
• 分子量: 293.368
• InChiKey: APSZDFPZMDIDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  439.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzylamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 、 水杨酰氯 在 苯 作用下， 生成 N-benzyl-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-salicylamide
  参考文献：
  名称：

  Berger et al., 1958, p. 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 4-(N-benzylamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  DE423028

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Microwave assisted Biology-Oriented Drug Synthesis (BIODS) of new N,N′-disubstituted benzylamine analogous of 4-aminoantipyrine against leishmaniasis – In vitro assay and in silico-predicted molecular interactions with key metabolic targets
  作者：Muhammad Iqbal Choudhary、Fazila Rizvi、Hina Siddiqui、Sammer Yousuf、Humaira Zafar、Muniza Shaikh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105621

  日期：2022.3

  This warrants the development of new drugs against leishmaniasis. Moreover, emergence of resistance against the current medications further worsens the conditions. With this objective, new N, N′-disubstituted benzylamine derivatives of ampyrone (4-aminoantipyrine) were synthesized by using ultrasonication, and microwave assistance. All derivatives were found to be new, except 1, 4, and 11. All the

  面向生物的药物合成（BIODS）处理市售药物的简单化学转化，以增强其新的和多样化的药理学特征。它为快速开发被忽视的热带病（NTD）候选药物开辟了新途径。利什曼病是一种通过白蛉（plebotomine）叮咬传播的 NTD。它的范围从皮肤自愈性利什曼病到危及生命的内脏利什曼病（称为黑热病）。目前的治疗选择包括使用喷他脒、米替福辛和两性霉素 B 药物。不幸的是，目前所有可用的药物都与不良反应有关，例如严重的肾单位和心脏毒性、胰腺炎和肝毒性。这需要开发抗利什曼病的新药。此外，对当前药物的耐药性的出现使病情进一步恶化。为此，利用超声和微波辅助合成了新的N，N'-二取代苯甲吡隆衍生物（4-氨基安替比林）。除1、4和11外，所有衍生物均被发现是新的。对所有化合物的抗利什曼原虫活性和细胞毒性进行了评估。其中，与标准药物米替福辛相比，化合物4、5、8和9在体外表现出显着的抗利什曼原虫活性（IC 50 = 25
• Selective mono- and di-N-alkylation of aromatic amines with alcohols and acylation of aromatic amines using Ph3P/DDQ
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi、Dariush Khalili

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.078

  日期：2009.5

  Selective N-monoalkylation of aromatic amines with 1° and 2° alcohols and conversion of aromatic amines to amides are performed immediately and in excellent yields using triphenylphosphine (PPh3) and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in dichloromethane at room temperature. Symmetrical and unsymmetrical N,N-dialkylation of aromatic amines are also carried out in modest yield at room temperature

  立即使用三苯基膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）进行芳香族胺与1°和2°醇的选择性N-单烷基化以及芳香胺向酰胺的转化，收率很高。在室温下为二氯甲烷。通过该试剂体系，在室温下也以适度的产率进行芳族胺的对称和不对称的N，N-二烷基化。
• Naito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 348
  作者：Naito et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 162,164
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bodendorf; Raaf, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1955, vol. 5, p. 695,697
  作者：Bodendorf、Raaf

  DOI：——

  日期：——