2-ethoxy-5-nitrobenzoyl chloride | 90537-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 90537-40-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: XQGBYCCEKJFWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-nitrobenzoyl chloride 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-[3-(2,5-diethoxy-4-methanesulfonylamino-benzyl)-ureido]-2-ethoxy-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过与C位点相互作用的修饰，发现对TC-PTP具有选择性的新型高效和细胞活性ADC型PTP1B抑制剂

  摘要：

  PTP1B作为胰岛素信号的关键负调节剂，是2型糖尿病和肥胖症的新靶标。通过分子对接辅助设计修饰N- {4-[（3-苯基-脲基）-甲基]-苯基}-甲烷磺酰胺模板的B环，使其与PTP1B C位的残基Arg47和Lys41相互作用。发现一系列新型的PTP1B高效抑制剂。与PTP1B的C位点相互作用的结构活性关系已得到很好的说明。化合物8和18被证明是高效，最有前途的PTP1B抑制剂，与高度同源的TCPTP和其他PTP相比，具有细胞活性和极大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.064
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethoxy-5-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过与C位点相互作用的修饰，发现对TC-PTP具有选择性的新型高效和细胞活性ADC型PTP1B抑制剂

  摘要：

  PTP1B作为胰岛素信号的关键负调节剂，是2型糖尿病和肥胖症的新靶标。通过分子对接辅助设计修饰N- {4-[（3-苯基-脲基）-甲基]-苯基}-甲烷磺酰胺模板的B环，使其与PTP1B C位的残基Arg47和Lys41相互作用。发现一系列新型的PTP1B高效抑制剂。与PTP1B的C位点相互作用的结构活性关系已得到很好的说明。化合物8和18被证明是高效，最有前途的PTP1B抑制剂，与高度同源的TCPTP和其他PTP相比，具有细胞活性和极大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.064

文献信息

• Pyrrolopyrimidinone derivatives, process of preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20030171361A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to a series of pyrrolopyrimidinone derivatives of the formula (1), processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一系列具有式(1)结构的吡咯并嘧啶酮衍生物，其制备方法，制备过程中的中间体，它们作为治疗剂的用途，以及含有它们的药物组合物。
• 新型脲类蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B抑制剂及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN106167456A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型脲类化合物或其药学上可接受的盐可作为新型的蛋白酪氨酸磷酸酯酶PTP1B的抑制剂；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物。
• 一种5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-2-乙氧基-N-甲基-苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105820079A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明提供了一种新化合物，该化合物的名称为5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-2-乙氧基-N-甲基-苯甲酰胺，该化合物的分子量为508.5，该化合物的结构见结构式（化合物1）；同时本发明提供了该化合物1的制备方法；本发明提供的化合物有很好的类药性，可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。
• 一种基于3，4-二甲氧基苯基的取代苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105820091A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明提供了一种新化合物，该化合物的名称为5-[3-（2,5-二甲氧基-4-甲磺酰基氨基-苄基）-脲基]-N-（3,4-二甲氧基苯基）-2-乙氧基苯甲酰胺，该化合物的分子量为630.7，该化合物的结构见结构式（化合物1）；同时本发明提供了该化合物1的制备方法；本发明提供的化合物有很好的类药性，可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。
• Pyrazolopyrimidine Derivatives
  申请人：LABORATOIRES GLAXO SA

  公开号：EP0636626A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives of formula (I) and salts and solvates thereof are described, in which: R¹ represents arylmethyl or C₁₋₆alkyl optionally substituted by one or more fluorine atoms; R² represents methyl; R³ represents C₂₋₄alkyl; R⁴ represents nitro, cyano, C₁₋₆alkoxy, C(=X)NR⁶R⁷, NR⁸R⁹, (CH₂)mNR¹⁰C(=Y)R¹¹ or a 5-membered heterocyclic ring selected from thienyl, thiazolyl and 1,2,4-triazolyl each ring optionally substituted by a C₁₋ ₄alkyl or aryl group; or when R¹ is arylmethyl or C₁₋₆alkyl substituted by one or more fluorine atoms then R⁴ may also represent hydrogen; R⁵ represents hydrogen or C₁₋₆alkyl; R⁶ represents hydrogen or C₁₋₆alkyl; R⁷ represents hydrogen, amino, hydroxyl, C₁₋₆alkyl, aryl or arylC₁₋₄alkyl; R⁸ represents hydrogen or C₁₋₆alkyl; R⁹ represents hydrogen, C₁₋₆alkyl, SO₂R¹², CO₂R¹², C(=NCN)SR¹² or C(=NCN)NR¹³R¹⁴; R¹⁰ represents hydrogen or C₁₋₆alkyl; R¹¹ represents C₁₋₆alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, or R¹¹ represents aryl, arylC₁₋₄alkyl, thienyl, NR¹⁵R¹⁶, CH₂NR¹⁷R¹⁸ or R¹⁰ and R¹¹ together represent -A(CH₂)n-; R¹² represents C₁₋₆alkyl, aryl or arylC₁₋₄alkyl; R¹³ represents hydrogen or C₁₋₆alkyl; R¹⁴ represents hydrogen, C₁₋₆alkyl, aryl, arylC₁₋₄alkyl or R¹³ and R¹⁴ together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholine, piperazine or N-C₁₋₄alkylpiperazine ring; R¹⁵ represents hydrogen or C₁₋₆alkyl or R¹⁰ and R¹⁵ together represent -A(CH₂)n-; R¹⁶ represents hydrogen, C₁₋₆alkyl, aryl, arylC₁₋₄alkyl, CO₂R¹², CH₂CO₂R¹² or R¹⁵ and R¹⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholine, piperazine or N-C₁₋₄alkylpiperazine ring; R¹⁷ represents hydrogen or C₁₋₆alkyl; R¹⁸ represents hydrogen, C₁₋₆alkyl, aryl, arylC₁₋₄alkyl, COR¹² or R¹⁷ and R¹⁸ together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholine, piperazine or N-C₁₋₄alkylpiperazine ring; A represents CH₂ or C=O; m represents zero or 1; n represents 1,2 or 3; X represents S or NH, or when R⁷ represents amino then X may also represent O; Y represents O or S; for use in therapy. These compounds are potent and selective inhibitors of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) and are useful in a variety of therapeutic areas, including the treatment of cardiovascular disorders.

  描述了式(I)的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物及其盐和溶剂化合物，其中：R¹代表芳基甲基或C₁₋₆烷基，可选择性地取代一个或多个氟原子；R²代表甲基；R³代表C₂₋₄烷基；R⁴代表硝基、氰基、C₁₋₆烷氧基、C(=X)NR⁶R⁷、NR⁸R⁹、(CH₂)mNR¹⁰C(=Y)R¹¹或选择自噻吩基、噻唑基和1,2,4-三唑基的5-成员杂环环，每个环可选择性地取代为C₁₋₄烷基或芳基；或当R¹为芳基甲基或C₁₋₆烷基取代一个或多个氟原子时，R⁴也可以代表氢；R⁵代表氢或C₁₋₆烷基；R⁶代表氢或C₁₋₆烷基；R⁷代表氢、氨基、羟基、C₁₋₆烷基、芳基或芳基C₁₋₄烷基；R⁸代表氢或C₁₋₆烷基；R⁹代表氢、C₁₋₆烷基、SO₂R¹²、CO₂R¹²、C(=NCN)SR¹²或C(=NCN)NR¹³R¹⁴；R¹⁰代表氢或C₁₋₆烷基；R¹¹代表C₁₋₆烷基，可选择性地取代一个或多个卤原子，或R¹¹代表芳基、芳基C₁₋₄烷基、噻吩基、NR¹⁵R¹⁶、CH₂NR¹⁷R¹⁸或R¹⁰和R¹¹一起代表-A(CH₂)n-；R¹²代表C₁₋₆烷基、芳基或芳基C₁₋₄烷基；R¹³代表氢或C₁₋₆烷基；R¹⁴代表氢、C₁₋₆烷基、芳基、芳基C₁₋₄烷基或R¹³和R¹⁴与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉、哌嗪或N-C₁₋₄烷基哌嗪环；R¹⁵代表氢或C₁₋₆烷基或R¹⁰和R¹⁵一起代表-A(CH₂)n-；R¹⁶代表氢、C₁₋₆烷基、芳基、芳基C₁₋₄烷基、CO₂R¹²、CH₂CO₂R¹²或R¹⁵和R¹⁶与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉、哌嗪或N-C₁₋₄烷基哌嗪环；R¹⁷代表氢或C₁₋₆烷基；R¹⁸代表氢、C₁₋₆烷基、芳基、芳基C₁₋₄烷基、COR¹²或R¹⁷和R¹⁸与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉、哌嗪或N-C₁₋₄烷基哌嗪环；A代表CH₂或C=O；m代表零或1；n代表1,2或3；X代表S或NH，或当R⁷代表氨基时，X也可以代表O；Y代表O或S；用于治疗。这些化合物是环鸟苷3',5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，并在多种治疗领域中有用，包括治疗心血管疾病。